探究乙醇,实验开路

乙醇俗称酒精，是一种无色透明有特殊香味、易挥发的液体，密度比水小，能与水以任意比混溶.乙醇是一种常见的有机溶剂，能溶解多种无机物和有机物.对乙醇的考查多以实验形式进行，现例析如下.

一、确定乙醇的结构

乙醇的分子式为C2H6O，氢核磁共振谱测得氢的峰值强度之比为3∶2∶1，故可知其结构简式为C2H5OH或CH3CH2OH，它与二甲醚（CH3OCH3）互为同分异构体.

例1为了测定乙醇分子中有几个可被取代的氢原子，可使乙醇与金属钠反应，使生成的氢气排出水，测得排出水的体积可计算出标准状况下氢气的体积，根据所消耗乙醇的物质的量，可确定乙醇分子中能被取代的氢原子个数.

（1）若用如图1所列仪器和导管组装实验装置，如果所制气体流向从左到右时，仪器和导管连接的顺序是接接接接

接（填编号）.

（2）仪器连接好后进行实验时有下列操作：

①在仪器C中装入3 g（足量）钠块，塞紧橡皮塞；

②检查气密性；

③在仪器F中注入适量乙醇；

④在仪器E中注入适量水；

⑤待仪器C恢复到室温时量取仪器D中水的体积（导管中水的体积忽略不计）；

⑥慢慢开启仪器F的活塞使乙醇逐滴滴下，至不再发生反应时关闭活塞.正确的操作顺序是（填序号）.

（3）这样制得的氢气中含有什么气体杂质？应该怎样除去？

（4）若实验时消耗2.9 mL无水乙醇（密度为0.8 g·mL-1），测量排出水的体积后折算成标准状况下氢气的体积560 mL，可以推算出乙醇分子里可以被取代的氢原子个数为.

解析：（1）乙醇与钠的反应应在装置C中进行，C应配有双孔塞，一孔插F滴加乙醇，另一孔插导气管A导出氢气，氢气应导入盛有水的E装置的液面上，将E中的水经导管B压入D中，待冷至室温时，D中水的体积约等于钠与乙醇反应所放出氢气的体积.

（2）一般制气的步骤是：检查气密性加药品（先固后液）反应结束拆除装置.

（3）乙醇易挥发，故氢气中会含有乙醇蒸气，可用水洗而除去.

（4）n（H2）= 0.56 L22.4 L·mol-1=0.025 mol

故每个乙醇分子中只有1个氢原子可被钠取代.

答案：（1）F C A E B D （2）②④①③⑥⑤

（3）含有乙醇蒸气，可用水洗而除去 （4）1

二、乙醇的取代反应

1.与卤化氢反应：

一般来说，实验室可以用70%的硫酸与NaBr代替HBr来做：

2.醇分子间脱水：

浓硫酸140 ℃

3.酯化反应：

C2H5OH+CH3COOH

浓硫酸

CH3COOC2H5+H2O

酯化反应的一般规律是：酸脱羟基醇脱氢.

例2溴乙烷是一种难溶于水、密度约为水的密度的1.5倍，沸点为38.4 ℃的无色液体.实验室制取溴乙烷的反应如下：

NaBr+H2SO4（浓） = NaHSO4+HBr

C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O

已知反应物的用量：NaBr（固体）0.3 mol，乙醇0.25 mol，浓硫酸36 mL（98%、密度1.84 g·cm-3），水25 mL，其中乙醇的密度约为水的密度的45.

试回答：

（1）仅用如图2所示仪器安装制取和收集溴乙烷的装置，要求达到安全、损失少、不污染环境的目的，有关仪器的选择和连接顺序为（填数字）.

（2）写出不能选用的仪器（填仪器代码，如甲、乙等）及理由，填入表1中.

不能选用的仪器[]理由

（3）反应时，若温度过高，可见有红棕色气体产生，写出反应的化学方程式：.

（4）从棕黄色的粗溴乙烷制取无色的溴乙烷，应加入的试剂是，必须使用的仪器是.

（5）本实验的产率为60%，则可制取溴乙烷 g.

解析：（1）制取溴乙烷只能在甲、乙装置中选取，选用时应考虑烧瓶的容积，因为加热时烧瓶中的液体体积应介于烧瓶容积的13～23之间为宜，而0.25 mol乙醇的体积为

，三种液体的总体积为14.375 mL+36 mL+25 mL=75.375

mL（不考虑混合时液体体积的变化），100×23

23，故应选择乙装置.

（2）产品溴乙烷的沸点低，受热时会被蒸出，根据溴乙烷难溶于水且密度比水大的特点，可选择用水收集溴乙烷，此时溴乙烷应在水的下层，水起液封和冷凝作用，避免溴乙烷的挥发.反应中由于副反应的发生会导致蒸出的溴乙烷中混有溴蒸气和HBr气体，这两种气体会污染空气，必须完全吸收.HBr易溶于水，为完全吸收且防止倒吸，应选择装置丙，而不选择装置戊.

（3）当反应温度过高时，浓硫酸将部分HBr氧化为红棕色的溴蒸气.

（4）除去溶在溴乙烷中的溴时，应加入NaOH溶液振荡洗涤，反应的化学方程式为：

2NaOH+Br2=NaBr+NaBrO+H2O

之后用分液漏斗分液，除去水层.

（5）n（H2SO4）=

36 mL×98%98 g· mol-1[HT]=0.66 mol.该反应的总反应方程式：

可以判断NaBr和H2SO4都过量，应以乙醇进行计算，故C2H5Br的理论产量为：0.25 mol×109 g·mol-1=27.25 g，实际产量为：27.25 g×60%=16.35g.

答案：（1）2、9、8、3、4、5

（2）见表2.

不能选用的仪器理由

甲容积小，反应物超过容积的23

戊不利于吸收尾气，造成环境

污染，并发生倒吸

（3）2HBr+H2SO4（浓）

（4）NaOH溶液 分液漏斗 （5）16.35

通过以上题目的分析，不难发现乙醇的考点以实验考查为主，题目灵活，但是只要在平时的教学中，落实基础知识的教学，重视实验的教学，此类题目变迎刃而解了.