“有机合成”单元教学的设计与思考

文章编号:1005-6629(2010)07-0027-04 中图分类号:G633.8 文献标识码:B

单元教学设计是指在认真解读课标、深刻理解教材并考虑到考试评价的基础上,依据学生的知能实际和心理需求对一个完整的教学主题进行的多课时整合性一体化的教学设计,其关注的焦点在于通过对同一主题多角度、多层次、不同方式的学习,将“点”状态知识结构化组合,将碎片式能力贯通性培养,将散落的科学观念统摄型建构,其目标指向为促进学生多元整体性认知结构的形成。

“有机合成”作为单独的教学内容安排在选修教材《有机化学基础》(人教版)的第三章“烃的含氧衍生物”第四节,以有机物的合成为目标,复习各种官能团之间的相互转化,在基本有机反应的应用过程中,学习有机合成的方法和途径,理解有机化学的价值,促进结构观、联系观、转化观的形成,而在后续“合成有机高分子化合物”的教学内容中,教材又从合成方法和合成原理的角度作了进一步拓展和系统化,知识应用的深广度和问题解决过程中的思维要求进一步提高。学生面对的有机合成问题,通常包括基于分析性思维能力的合成方案的解析和基于创造性思维能力的合成方案的设计,从对化学科学的理解、信息素养、问题的探究与解决能力等学习和评价要素看,“有机合成”是有机化学知识的制高点和生长点,更是学生学习的难点和思维能力培养的绝佳素材,因此,将“有机合成”作为一个教学单元的主题是合理的,更是必要的。

1单元教学目标的设计

本单元的教学内容包括有机合成方案的解析与设计。从知识的精髓看,两者是一致的,都是有机物官能团的结构、性质、转化及其应用;从面临的问题看,合成方案的解析侧重于通过对已知方案中未知物质的分析、线路的评价和探究结果的表达,在方案的理解和体会过程中达成逆合成分析法的形成,而合成方案的设计,则是通过新合成方案的构造和反思优化,在逆合成分析法的应用过程中,促进学生综合思维能力的提升,两者对素养与能力的要求具有明显的递进性;再从问题解决的策略与过程看(见图1所示),两者具有较强的关联性和融合性。

依据以上分析,“有机合成”单元教学目标的设计为:以有机合成为主线,将有机化合物的结构、性质、转化等知识点串联起来,使之系统化;以合成方法原理和特点的分析为重点,在问题解决的过程中,感受有机合成的本质、价值,培养问题解决策略,提升问题解决的思维能力,形成正确的科学观念和价值观念。

本单元的设计教学时段为三课时,课时教学目标的预设为:第一课时,整理回顾各类官能团的结构特征,引导学生从化学键的断裂与形成的角度理解有机化学反应及有机物之间相互转化的本质;关注有机物碳架的构建和官能团引入方法;在简单问题的解决过程中,穿插问题解决基本策略的培养。第二课时,在熟练掌握各类有机物转化关系的基础上,通过对实际生产实验中的合成方案的分析评价,体会有机合成的含义,学会多种问题解决策略的应用。第二课时是将第一课时中掌握的系统化知识应用于实际问题的解决,由此形成的问题解决能力还将对综合性更强、开放度更大的有机合成方案的设计起到先行组织者的作用。第三课时,综合应用有机化学知识和各种问题解决策略,完成对新物质或功能高分子化合物的合成方案设计;体验有机合成在生产、生活及高新技术领域的重要作用。

2 单元教学活动的设计

单元教学活动的设计包括单元学习主线的设计和课时学习活动的设计。

基于单元教学总体目标,本单元学习活动主线设计为:官能团与有机物的转化,在分析各种有机物官能团结构的基础上,理解有机物转化的本质,进而形成官能团转化的系统知识和基本策略合成方案解析,应用有机化学知识和问题解决策略,分析、评价真实背景下的实际合成方案合成方案设计,综合考虑各种因素,构造科学合理的合成方案。

基于课时教学目标服务于单元教学总体目标的原则,课时学习活动的设计既要保持单课时的独立性又要关注前后各课时之间教学目标的一体化达成、知识和能力的递进性和螺旋式上升,鉴于此,本单元课时学习活动设计如下:

第一课时,(1)回顾各类有机物的官能团,从化学键和基团之间的相互影响分析官能团对有机物化学特性的决定性作用,从旧键的断裂与新键的形成理解有机反应的本质。(2)以有机代表物间的相互转化将各类官能团的联系系统化。如要求学生以有机代表物为例,用方程式说明“醇醛酸酯一条线,乙烯联系一大片”的含义。(3)设计恰当“问题串”,在问题解决的过程中形成问题解决的基本策略。

[教学片断1]问题1:①环氧氯丙烷是制备树脂的主要原料,工业上有不同的合成路线,以下是其中的两条合成践线(有些反应未注明条件)。

(问题转化策略、正逆向递归策略)

2. ①当一取代苯继续发生取代反应时,新引进的取代基受到原取代基的影响而取代邻位、对位或间位。使新的取代基进入它的邻位、对位的取代基:-CH3、-NH2、-X;使新的取代基进入它的间位的取代基有:-COOH、-NO2等。

若将②、③两步反应顺序颠倒,也可以得到C,但实际上是不妥的。请你指出不妥之处_____。

②反应步骤BC的目的是什么?

(新信息介入策略、反思评价策略)

3.①多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下:

EF的反应中还可能生成一种有机副产物,该副产物的结构简式为_____。由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X(C10H10N3O2Cl),X的结构简式为_______。

②合成有机高分子化合物的途径有哪些?

[师生交流]见图2所示。

(式型匹配策略、模型建构策略)

(4)学习反思,由官能团间的转化反应到新物质的获取策略进而引发对合成方案的关注。第一课时作为对已学知识的回顾整理,学生的学习活动更多地以内省式的独立思考、生生间的讨论交流为主要形式展开,教师主导问题的提出并作为问题讨论的首席参与者,融入学生的学习活动。

第二课时:提出核心任务,应用逆合成方法的原理解析有机合成方案。把第一课时获得的学习成果置于真实的问题情境中检验反馈、拓展应用。选取经残缺设置后的实际生产或实验中真实的合成方案作为课堂教学素材,引导学生解决问题、掌握方法:物质分析原料的正向推衍、产物的片断解析、新信息的合理插入、官能团的正逆向对接,直至全部合成线路的贯通并将分析结果运行检验。线路分析合成顺序的科学性、合成路径的简约性、目标产品的产率、环境保护等。准确表达按要求正确书写有机物结构简式、有机反应方程式、同分异构体、识别反应类型等。

[教学片断2]问题1:尼龙-66被广泛用于制造机械、汽车、化学与电气装置的零件,亦可制成薄膜用作包装材料,其合成路线如下图所示(中间产物E给出两条合成路线)。

完成下列填空:

(1)写出反应类型:反应②_________反应③_________。

(2)写出化合物D的结构简式:_________ 。

(3)写出一种与C互为同分异构体,且能发生银镜反应的化合物的结构简式:_________。

(4)写出反应①的化学方程式:_________。

(5)试评价中间产物E的两条合成路线___________________________。

(6)用化学方程式表示化合物B的另一种制备方法(原料任选):_________。

(知识应用,在分析、判断、比较和评价等过程中提高分析性思维能力)

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[交流]略

2. 以苯乙酮为原料的苯氧布洛芬钙合成路线如下,试回答下列问题:

信息一:氯化亚砜(SOCl2)可与醇发生反应,醇的羟基被氯原子取代而生成氯代烃。

信息二:已知:

(1)写出A_____,B_____,C_____,D_____,E_____,F_____的结构简式;

(2)写出苯乙酮的其他同分异构体(必须含有苯环和羰基)

(应用多种问题解决策略解析有机合成方案)

[交流](1)物质分析的策略与过程:见图3所示。

(2)同分异构体书写(见图4所示):

合成方案的解析是对第一课时知识和方法的拓展、组合型应用,而合成方案本身又是第三课时方案设计的范例,方案解析过程中形成的问题解决策略对第三课时学习活动具有内在的支撑价值,因此,本课时在全单元学习中具有承上启下的作用。本课时的学习活动形式主要为问题解决驱动下的小组合作、师生交流。

第三课时,教师发挥主导作用,根据学生实际设定问题的综合度,提出若干目标产物的合成方案设计任务,引导学生通过小组内交流合作、小组间比较优化、个体体验内化等学习活动,在问题解决的过程中提升思维品质。本课时以具有实际应用价值的目标产物的合成为问题背景,要求学生综合应用有机化学知识和各种问题解决策略,依据逆合成方法的原理,在联想创新中设计方案,在比较评价中优化方案。本课时的学习活动有利于学生进一步构建完善自己的知识网络和方法体系。

[教学片断3]问题1:香豆素( )

是一种用途广泛的香料,可用于配制香精及制造日用化妆品和香皂等。请用合成反应流程图表示出以

乙醇和邻羟基苯甲醛()合成香豆素的合成方案。

提示:①合成过程中无机试剂任选

本单元教学设计始终定位于以有机物之间官能团转化的知识为载体,通过合成方案的解析与设计,在问题解决过程中,培养问题解决策略,提升问题解决能力,所以,本单元设计了两类反馈检测题,一是对给定合成线路的解析,以考察学生对逆合成方法的理解水平;二是合成方案的构造,如“有机玻璃、涤纶的合成方案设计”,以考察学生对逆合成方法的应用水平。

3 单元教学设计的思考

单元教学主题的确定要突出“生本性”。课堂学习过程是师生和谐共创的心理能动过程,特别需要注重师生间的内在心理共鸣与外显教学共振的和谐统一。因此,一定要重视 “学情调研”,从学生实际出发,切实考虑学生当前已有的经验、思维方法和态度及心理需求(包括应对考试的需求), 把有利于学生基础知识的有效加强、认知结构的有效改良、分析问题解决问题等思维能力的有效培养,直至化学科学观念的有效形成,作为我们单元教学设计的出发点和追求目标。这就需要教师真正走近学生,通过作业与考试分析、学习过程观察、交流与访谈等,了解学生对学习内容的看法和自己对学习内容的想法,师生共同确定单元教学主题。

单元教学设计要落实整体性、发展性。一方面单元教学应服务于学科整体知识系统的理解、科学观念的形成和科学思维方法的培养;另一方面“单元”又是一个相对独立的教学单位,有一个相对完整的教学主题,其教学目标的确定、教学内容的整合和教学活动的安排自然具有整体性特征。单元内课时教学活动服务于单元教学目标的达成,各课时教学活动中知识学习与能力培养具有内在的联系性和发展性。如“有机合成”单元教学设计的整体性应落实在理解有机反应本质,将有机化学知识系统化,形成结构观、转化观、应用观,培养问题解决策略与问题解决的思维能力等教学目标的设定上;发展性则应落实在官能团转化知识、应用知识分析合成方案、应用知识设计合成方案的学习活动预设中。

参考文献:

[1]王磊,黄燕宁.单元教学设计的实践与反思[J].中学化学教学参考[J]. 2009,(3):9～11.

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