有机物分子中氢原子的相关规律及性质

时间:2022-09-04 08:45:48

一 有机物分子组成中氢原子数的规律

由C、H或C、H、O组成的有机物中,氢原子数必为偶数;含C、H、O、X(X为卤原子)的有机物中,H与X的原子数之和为偶数。此规律常用在解答根据结构式书写化学式的题型中。

二 各类烃分子结构中氢原子数增减的规律

与等碳原子数的烷烃中氢原子个数相比,分子中每少2个H相当于形成1个C=C或C=O或形成一个碳环;少4个H相当于形成2个C=C或1个C C或形成2个碳环;少8个H优先考虑形成苯环;少14个H优先考虑形成萘环。此规律可在已知分子式确定其结构的题型中应用,如化学式为C4H6的烃与烷烃C4H10相比少4个H,它可能为炔烃,也可能为二烯烃或环烯烃。

三 等效氢原子确定的规律

等效氢原子是指处于有机物分子中对称位置上的H,它们的性质相同。因此我们可以根据烃分子中等效氢的数目来判断一元取代物同分异构体的数目。

等效氢原子确定的方法:(1)同一碳原子上的H是等效的;(2)同一碳原子所连的甲基上的H是等效的;(3)处于对称位置或镜面对称位置的H是等效的。还有一种方法是看有机物分子命名时碳原子的编号,位次相同的碳原子上所连的H都是等效氢原子。

四 氢对有机物燃烧情况的影响

1.氢对烃类燃烧耗氧量的影响

质量相同的C和H,H的耗氧量远大于C,故质量相同的烃完全燃烧时,H含量高的烃耗氧量多。

2.氢对烃或其含氧衍生物燃烧前后气体总体积的影响

在101.13kPa、100℃以上的条件下,若CxHy中y=4或CxHyO中y=2时,它们完全燃烧前后气体总体积不变;若CxHy中y>4或CxHyO中y>2时,它们完全燃烧前后气体总体积增大;若CxHy中y

3.氢对燃烧产物CO2各H2O的量的影响

有机物完全燃烧时,生成CO2和H2O的物质的量之比取决于有机物中C、H的原子个数之比。最简式相同的有机物,完全燃烧后生成CO2和H2O的物质的量之比相同;当混合物质量一定时,不论以何种比例混合,完全燃烧生成CO2和H2O的量不变。

两种有机物,若分子中的H原子数相同,则物质的量相同时,燃烧生成H2O的量相同;若分子中H的质量分数相同,则质量相同时,燃烧生成H2O的量相同。

五 化学性质存在差异的氢

1.容易发生取代反应的氢

第一,烷烃分子(或烷基)中的氢,在光照条件下易被卤素原子取代。如甲苯分子中甲基上的H在光照条件下易被卤素原子取代。

第二,苯环上的氢在Fe3+作催化剂时,容易被卤素原子取代;在浓H2SO4和浓HNO3的混酸中易被-NO2取代;在浓H2SO4中可被-SO3H取代。如甲苯与Cl2在Fe3+催化下,可生成邻、对位的一氯甲苯。

第三,-OH的氢易被取代,如醇和活泼金属反应、醇分子间脱水成醚、苯酚与碱反应以及羧酸和活泼金属、碱的反应等。

第四,苯环上连有-OH或烷烃基等基团时,其邻、对位氢更容易被取代;而当苯环上连有-NO2、-SO3H基团时,其间位与氢比邻、对位氢易被取代。

2.容易被氧化的氢

第一,C=C或C C中碳上的氢,易被酸性高锰酸钾氧化为-OH。烯烃被氧化后,=CH2基转变为CO2、RCH=

基转化为羧酸(RCOOH)、 基转化为酮( O)。

炔烃氧化后, CH基转变为CO2,其他结构都转变为羧酸。由此可根据氧化产物的结构推断反应物的结构。如:

若与卤素原子相连的邻位碳上没有氢时,则不能发生消

去反应,如(CH3)3CCH2—X、 X、CH3X等。

第二,醇分子中的-OH相连的碳的邻位碳上的氢,在浓硫酸、加热的条件下,易与-OH一起被消去,生成不饱和链。如:

CH3—CH2OH CH2=CH2+H2O

当相邻的氢不止一种并且所带氢的数目不同时,主要趋向于生成C=C上烃基最多的较稳定的烯烃。若与-OH相连的邻位碳上没有氢时,则不能发生消去反应。

4.容易电离的氢

酸性:HCOOH>CH3COOH> OH>HCO3>H2O>R-OH(醇)

第二,烃基苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化,不论侧链长短,均被氧化为-COOH,若与苯环直接的碳上没有H时,则不能被氧化。如:

第三,醇分子中的氢受羟基的影响,使得与-OH相连的碳上的氢较活泼,易被脱氢氧化。在加热和催化剂(Ag或Cu)的存在下,一级醇(如RCH2-OH)可被氧化为醛,二

级醇(如 )可被氧化为酮,三级醇(R1—C—OH)

则不能被氧化为醛、酮。

第四,醛基中的氢容易被酸性高锰酸钾溶液、溴水、新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液等氧化为羧基(-COOH)。

3.能发生消去反应的氢

第一,卤代烃分子中与卤素原子相连的碳的邻位碳上的氢,在NaOH的醇溶液中,可与卤素原子一起被消去,生成不饱和键。

上一篇:化教材资源为备考资源 下一篇:初中体育课堂的教学艺术