有机化学试题命题来源研究及启示

摘 要：文章统计分析了近年高考有机化学试题的新热点――醛类化合物在有机合成中的应用，以2013年江苏省高考化学17题为例，分析其命题的来源，总结其对中学化学日常教学及高考复习的启示，以期为提高课堂教学的有效性和备考的针对性提供有益的借鉴。

关键词：有机化学试题;命题来源;启示

高考结束后，高考试题再次成为广大一线教师研究的热点。总体感觉近年有机合成与推断题的难度略有下降，解题思路具有相似性，信息较为新颖，能力立意明显，强化考查学生思维的广度和灵活性。以醛类化合物性质为信息背景成为高考有机试题新的热点，现统计分析如下表：

表1 近年高考化学有机试题与醛有关的背景信息统计

[试题背景信息题目分值2014山东（34）HCHO+CH3CHO[OH-，]CH2=CHCHO+H2O12分2013江苏（17）①

②

（R表示烃基，R′和R″表示烃基或氢）15分2013全国新课标I（38）RCOCH3+R′CHO[一定条件]RCOOH=CHR-15分2013天津（8）18分2013四川（10）17分2013海南（18-Ⅱ）14分2013北京（25）17分2013全国大纲（30）15分]

结合上表不难看出醛类化合物成为考查的新热点，且有的信息在高考中的重现率较高，如羟醛缩合反应[1]等。下面仅以2013年江苏高考化学试题17题为例分析其命题来源，揭示其对教学的启示。

一、试题解析

例（2013江苏17）化合物A（分子式为C6H6O）是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。A的有关转化反应如下（部分反应条件略去）：

已知：①

②

（R表示烃基，R′和R″表示烃基或氢）

（1）写出A的结构简式：__________。

（2）G是常用指示剂酚酞。写出G中含氧官能团的名称：__________和__________。

（3）某化合物是E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式：__________（任写一种）。

（4）F和D互为同分异构体。写出反应EF的化学方程式：__________。

（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以A和HCHO为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：

解析：根据题给信息，易知A为苯酚，B为环己醇，由D或E逆推易得C为环己酮，则D为。由限定条件可知E的同分异构体有较高的对称性，采用等效氢法可得其结构有2种 或。E发生消去反应时可生成2种产物，其中D为，则F为。对比目标产物和原料的碳架可知合成目标产物需要增长碳链，由逆合成分析法可得：，

即其合成路线流程图为

评析：本题是一道常规的有机合成与推断综合题，着力考查学生阅读有机合成路线的设计、提炼题设信息并用于解决实际问题的能力，考查学生思维的整体性以及获取信息的敏锐程度和处理信息的灵活程度。本题涉及到有机化合物性质与转化、常见官能团、同分异构体推理和书写，合成路线流程图设计与表达，重点考查学生思维的敏捷性和灵活性，对学生的信息获取和加工能力提出较高要求。

二、命题来源研究

表2 命题来源分析

[题目来源命题立意三维目标重点与难点题目创新（1）格氏反应

（2）魏悌希反应

（3）酚酞合成方法的改进题目以重要的有机合成反应为信息情景，考查学生对常见有机物性质及其转化的理解程度，考查学生解决实际问题的能力及思考问题的深广度。知识与技能：了解常见官能团及其性质，常见有机物的转化

过程与方法：培养学生应用化学知识分析和解决实际问题的能力，养成认真审题和缜密思考问题的良好习惯。

情感态度与价值观：培养学生严谨求实的科学态度，养成关注化学在生产、生活中的应用的习惯，培养创新思维能力。此题的重点在于将常见有机物性质及转换迁移到新情景中，解决实际问题。

难点是模仿已有的有机合成路线设计并准确表达新物质的合成路线。题目将多个重要的信息整合到有机物的合成中，既有助于落实常见有机物性质及转化的基本知识，又能拓展学生分析和解决实际问题的能力。

该题摒弃了往年的某医药中间体合成路线，删繁就简，尽量使学生消除畏难情绪。其中信息①是著名的格氏反应，来自教材《有机化学基础》[2]的拓展视野栏目。在陌生的流程中，熟悉的信息给学生亲切感，可以增强学生解决问题的自信心。卤代烃（RX）与镁于室温下在干燥乙醚中反应，生成卤化烃基镁（RMgX）即格氏试剂：

RX+Mg[干燥（C2H5）2O室温]RMgX

格氏试剂很活泼，能与许多物质发生反应。与具有活性氢的化合物（HY）作用，生成相应的烃：

RMgX+HYRH+（Y=-OH、-OR、-X、-NH2、NHR、-CCH等）

它还能与具有羰基结构的化合物（醛、酮等）发生加成反应，产物水解成醇：

如图1所示，格氏试剂（烃基卤化镁）在有机合成中有十分广泛的应用，可用于合成烷烃、醇、醛、羧酸等多种有机化合物，极大地推动了有机化学的发展。

图1 格氏试剂在有机合成中的应用

信息②称为魏悌希反应[3]即魏悌希试剂（又称磷叶立德）作为亲核试剂与醛、酮反应直接生成烯烃的反应，通常可以表示如下：

魏悌希反应具有操作简单、条件温和、产率高等优点，因此在有机合成中引入双键有广泛应用。该信息曾经在2012年四川高考题中出现过。

这2个信息均与诺贝尔化学奖有关，是很好的STSE教育素材。上述信息也是有机合成中常见的增长碳链的方法，有助于学生对结构决定性质的理解，启迪学生思维，培养学生分析和解决实际问题的能力。另AG的转化来自《酚酞合成方法的改进》一文，以实用的改进工艺为背景命题意在引导中学化学教化学，关注有机化学在前沿科技与生产、生活中的实际应用和贡献，激发学生热爱化学的积极情感。

三、对教学的几点启示

（一）日常教学中注重基础，适度拓展

通过对高考试题和各大市模拟试题的认真研究不难发现，很多题目总有似曾相识的感觉，可以在教材的某些栏目或课后习题中找到原型。因此，在日常教学中我们应注重基础知识的落实和基本方法的培养，认真研究教材整合教学资源，充分挖掘教材各部分内容和各栏目的教育功能。创造性地利用习题课或复习课，适度拓展教学内容，培养学生分析和解决实际问题的能力。

（二）复习备考时完善体系，激活思维

注重培养学生建构科学、完善的知识体系，突出主干知识的落实。教学实践中，引导学生主动建构条理化、系统化的知识体系，通过探究活动促进学生对反应原理的深入理解并能灵活迁移解决实际问题。通过多样化的问题情境激活学生思维，引导学生反思命题意图，培养学生信息素养，提高学生分析和解决问题的能力。近年高考试题有回归课本的倾向，这也为我们的教学和学生的复习备考提供了方便与借鉴。所以，认真钻研考试说明和近年高考试题以及大市模拟试题可以从中总结发现命题规律，找准复习的方向。考前及时回顾课本查缺补漏，有利于培养学生科学严谨的思维习惯。

（三）试题的命制联系实际，科学规范

今年江苏高考化学试题进一步体现了“宽基础、厚实践、重能力”的命题特色，注意理论联系工业生产实际，增强了试题的科学性和导向性。教师平时命制和选择练习题时需要加强试题的科学性和规范性，及时更新教学观念，转变学生的学习方式。以真实的生产工艺流程为载体，将基本知识和技能融合到问题解决的过程中，增强试题对知识与技能的考查意义和价值，切实培养学生规范答题的良好习惯。

[参 考 文 献]

[1]王永森，魏建业.高考有机热点背景信息分析――羟醛缩合反应[J].中学化学教学参考，2012（3）.

[2]王祖浩.普通高中课程标准实验教科书・有机化学基础[M].南京：江苏教育出版社，2013.