《有机化合物的结构》教学设计与反思

摘要：文章通过借班上的一堂公开研究课，对碳原子四价学说从基态到激发态再到杂化轨道形成的微观结构层层递进的探究教学实践，以及为作者主持之一的“‘阅读-探讨-应用-反思’课堂教学模式研究”省级教研课题提供了案例分析，对学生的当堂练习也进行了课后分析。

关键词：有机化合物；结构；教学设计；反思

文章编号：1008-0546（2014）03-0053-03 中图分类号：G633.8 文献标识码：B

这节课是笔者于2013年10月23日上午在苏州市第五中学高二（6）班上的一节“研讨课”，恰逢苏州市教育科学研究院每年一次的“课改展示”活动与苏州市第五中学举行的“与名师共成长”活动联合举行之际。这节课也是根据笔者主持的江苏省中小学教学研究立项课题——“‘阅读-探讨-应用-反思’课堂教学模式研究”的实践尝试之一。

一、教学策划

笔者在开课所借班前一天调研听过课，学生刚学完选修3《物质结构与性质》模块，第二天该班学生就要学新的选修5模块《有机化学基础》了。因为事先笔者确定的课题就是《有机物化合物的结构》，因此备课的思路和重点从知识点层面主要围绕碳原子的成键特点组织教学，从课型角度也可以算作新授课中的“复习”课，主要复习与有机化合物关系密切的几种非金属元素如碳、氢、氧、氮和卤素等原子的核外电子排布式、电子式及结合时的键型分析。其实就是有所侧重地复习和检验学生对《物质结构与性质》模块中原子结构知识的掌握程度，从而初步引入对有机化合物学习的认识与方法。

1. 课型

新授课，讲练结合型：采取边讲、学生边练和师生讨论的方法教学。

2. 依据

教育部制订的《普通高中化学课程标准（实验）》、《2013年江苏省普通高中学业水平测试（化学选修科目）说明》、江苏教育出版社出版的课程标准实验教科书《有机化学基础》专题1和专题2的第一单元的课文内容[1]和《物质结构与性质》专题4第一单元的课文内容[2]。

3. 目标

以复现回顾原有知识点为载体，以课堂即时练习为探讨过程，以猜想和质疑等手法为激趣、激情，以达到融合三维教学目标的目的。

（1）了解原子核外电子的运动状态。[3]

（2）了解原子结构的构造原理，知道原子核外电子的能级分布，能用电子排布式表示常见元素（1～36号）原子核外电子的排布。

（3）知道原子核外电子在一定条件下会发生跃迁，拓展碳原子最外层电子轨道表示式。

（4）知道共价键的主要类型σ键和π键，能用键能、键角等说明简单分子的某些性质。

（5）认识共价分子结构的多样性和复杂性，能根据有关理论判断简单分子或离子的构型。

（6）知道常见有机化合物的结构，了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。

（7）认识化学科学及其重大成果对人类社会发展的作用，初步形成科学、技术、社会、环境之间和谐、可持续发展的科学发展观。[4]

（8）能用正确的化学语言表达化学问题解决的过程和结果，并做出解释。

（9）了解测定有机化合物组成和结构的一般方法。知道有机化合物中碳的成键特征。

二、教学过程

1. 引子

对于新模块教材的专题1“认识有机化合物”，笔者采取让学生当堂浏览课文的标题或关键词的“掠过”方式，引导学生阅读教材有关人们发现有机物的种数的激增变化和有机化学科学在药物、生命和信息三大领域的发展与贡献，笔者鼓励学生“有志于这三大领域的化学研究还可以做出更大贡献！”快速带过了第一单元“有机化学的发展”；再用提问学生“科学家研究有机化学的哪些方面？”，并让学生通过阅读和讨论回答出三个关键词“组成、结构和反应”，“掠过”了第二单元。结束专题1仅仅用了约4分钟。

这一部分教学活动主要是“阅读—探讨”。

2. 转承

笔者用“物质的性质不仅仅是由结构决定的，组成也能决定物质的性质”开始进入专题2的教学，笔者让学生阅读和思考教材第二单元的第三句话：“组成上的差别是造成有机化合物性质差异的重要因素之一”。如果说研究有机物组成是宏观层面的话，那么决定有机化合物组成的中心元素碳，其原子在有机化合物分子如何结合的，就是“点位”层面的研究，就属于结构问题了。俗话说“打蛇要打七寸”！研究有机物的结构就是要研究构成有机分子碳骨架的关键原子即碳原子的成键特点，课文用“特点”一词，而不是用“特征”，笔者以为更强调了微观原子层面的“点位”成键效应。而本节课的重点教学内容是专题2“有机物的结构与分类”第一单元“有机化合物的结构”中的“有机物中碳原子的成键特点”。

这时笔者布置每一位学生都要在课前发给他们的白纸（8K）上做课堂练习。

练习1： 写出碳、氢、氧、氮和卤素（以X代表）原子的电子式。

全体学生认真书写的同时，笔者随机请了2位学生代表到讲台前在黑板上板演，问题在于碳、氮原子有了2对孤对电子，氧原子有了3对孤对电子的电子式，然后笔者再一一点评。一边分析，一边探讨了电子式书写中单电子和孤对电子的表达方法与原因。为碳原子的四价及其价电子排布式和轨道表示式打下“伏笔”。

这一部分教学活动是“阅读—探讨—应用—反思”。

3. 侧重

点评练习1后，笔者随即趁热打铁让学生做：

练习2：书写碳、氧、氮三种原子的“最外层”电子排布式。

短周期元素原子的最外层电子排布式即价电子排布式，对于长周期的过渡族元素原子就是“电子排布式”，这样一种书写表达方式进一步从结构和电子能级的角度诠释了这三种元素化合价或成键的本源。笔者也随机请了3位学生上台板演，其中碳、氮2种原子的最外层电子排布式漏写2s2亚层电子排布式，并指出和补充。

然后，笔者边讲解边布置全体学生跟着板书模仿以下练习，没有再请学生上台。

练习3： 写出碳原子的最外层电子轨道表示式。

笔者以短线代替原子轨道的方框，并且从基态到激发态再到杂化后的轨道能级降低且平行，未杂化的仍是独立的p轨道，从而为以下课堂练习做好了准备。这样的表达形式是学生用课本上没有的[5]。

练习4： 碳原子之间的成键方式。

这时将碳原子的四价形式从全部的形成sp3杂化的四面体型的单键，笔者用副板书解释了二氯甲烷不存在同分异构体的原因：非平面90°键角，而是呈四面体型结构的原因。再到sp2杂化的碳碳双键或sp杂化的碳碳三键，分别存在可旋转的σ键和不可旋转的π键，其空间构型分别是平面型和直线型。考虑到这部分内容已经是课本上“拓展视野”里的内容，加上生源学力基础的原因，有关s、p轨道以及3种s与p的杂化轨道电子云伸展方向笔者都没有提及。

这一部分教学活动也是“阅读—探讨—应用—反思”。

4. 发散

有了以上练习2、3和4的基础，笔者又布置了以下碳原子与其它非金属原子的成键形式的讨论。这时笔者略带了一下碳原子与金属的结合比较复杂，如碳-60“巴基球”分子笼里如果关着一个金属原子（有可能是放射性金属元素原子），这样金属的性质的发挥是否可以想象成类似“缓释胶”的作用，然后笔者话锋一转说：这很可能是“瞎猜”，但科学应允许不成熟“猜想”的存在……

练习5： 写出碳原子分别与氢、氧、氮和卤素原子的成键表达式。

班上所有学生都一边思考、讨论，一边书写……这样的练习有拓展了。每个氢、卤素原子分别与1个碳原子只能形成1根单键；而每个氧原子可形成2根单键，或形成碳氧双键；每个氮原子可分别与1碳原子形成单键、双键或三键。这又是对教材内容处理上的“二度创作”。

这一部分教学活动是“探讨—应用—反思”。

5. 收尾

为了检查和“同喻”，笔者随机请了一位学生上台书写1个碳原子与1个氮原子连接表达式，他写出了单、双和三键三种不同的结构表达式，笔者予以高度赞扬。接着笔者又板书了“楔形式”，说明有机分子内共价键的虚线、细实线和粗实线在空间构型层面的含义。下课铃响起……

这一部分教学活动是“应用—拓展”。

三、教学反思

1. “三无”特色

本节课上笔者的教学组织的行为动词是阅读与交流、讨论、板演、练习等，并针对生源实际，设计练习、探讨和板书的内容要精炼、简单和清晰。主要体现了以下“三无”特色：

（1）无“学案”的空白纸的课堂即时练习是对现成的固化、详尽的“导学案”潮流的逆动。

（2）无实验的纯理论内容的教学也可以开展科学探究和科学假想或猜想。

（3）无荧屏的单纯的板书体现核心知识的系统性、独特性和可读性。板书不是可有可无的点缀，也不是教材标题的简单重复。

2. 师生反馈

（1）观摩教师课后点评：①原生态；②低起点；③析到位。

（2）学生课堂练习分析：笔者对复杂、详尽的“导学案”对学生自主学习究竟有何帮助持保留意见。因此笔者没有使用“导学案”，而是课前发给学生一张白纸。该班共30位学生在笔者上课时用白纸做了课堂练习（或笔记），课后批阅统计分析成excel表以及作业再发还任课老师和学生。

经统计有7个学生（占23.3%）只对1个练习；有9个学生（占30.0%）只对2个练习；有8个学生（占26.7%）对3个练习；只有3个学生（占10.0%）对4个练习；只有3个学生（占10.0%）做对全部练习。

3.自我批判

课堂教学往往是一门遗憾的艺术。教研员虽然来自一线，但毕竟不再按周课表上课了。所以教研员上公开课仅是“研究课”或“试验课”，说白了就是供老师们批判的课，而不是所谓的“示范课”（我院领导语）。因为在课堂节奏的把握、对学生的了解程度和教学组织管理等方面，教研员肯定不如一线老师的。自我检讨本节课存在以下问题：

（1）语言层面：口头禅“那么”出现频次较多，语言不够精练。

（2）板书层面：

① 学生在练习1中氮原子电子式写了2对孤队电子，笔者打了“对勾”，尽管后来在学生书写符号的上方有正确符号板书，但又擦除，却仍然保留了不太完美的符号。

② 笔者在课临近结束时，匆匆板书碳原子与氮原子成单键的“楔形式”，将碳与氮之间用虚线连，对于氮原子的剩余2根键是以细、粗实线或虚线书写带来不确定的困惑。

（3）教法层面：

① 仍旧比较“传统”——粉笔板书和讲授式为主，没有使用现代媒体技术。

② 来不及讲有机化合物分子内碳原子骨架连接方式：碳链、碳环或链环混搭等，时间不够紧凑、比较拖沓。

③ 笔者有意识没安排让学生用结构模型搭建典型的有机分子，显得学生活动不够多元。

参考文献

[1] 王祖浩主编. 普通高中课程标准实验教科书. 有机化学基础[M]. 南京：江苏教育出版社，2009：2～21

[2] 王祖浩主编. 普通高中课程标准实验教科书物质结构与性质[M]. 南京：江苏教育出版社，2009：66

[3] 中华人民共和国教育部制定. 普通高中化学课程标准（实验）[S]. 北京：人民教育出版社，2003：20～26

[4] 江苏省教育考试院. 2013江苏省普通高中学业水平测试（选修科目）说明[S]. 南京：江苏教育出版社，2012：29

[5] 邢其毅，徐瑞秋，周政编. 高等学校试用教材. 基础有机化学上册[M]. 北京：人民教育出版社，1980：55