德国鸢尾化学成分研究

[摘要] 通过硅胶，Sephadex LH-20葡聚糖凝胶，ODS反相柱色谱等分离技术对鸢尾科Iridaceae植物德国鸢尾Iris germanica根茎的化学成分进行分离纯化，采用理化性质及波谱分析方法对分离得到的化合物进行结构鉴定。从该植物根茎中分离得到21个化合物，分别鉴定为商陆素（1），5，3，3′-三羟基-7，4′-二甲氧基黄烷酮（2），5，7，4′-三羟基双氢黄酮（3），cirsiliol-4′-glucoside（4），3β，4′-dihydroxy-7，3′-dimethoxy flavornone-5-O-β-D-glucopyranoside（5），染料木素（6），irilin D（7），muningin（8），5，7， 4′-三羟基-6，3′，5′-三甲氧基异黄酮（9），鸢尾苷元（10），野鸢尾苷元（11），鸢尾苷（12），野鸢尾苷（13），芒果苷（14），irisxanthone（15），焦谷氨酸（16），2，4′， 6-trihydroxy-4-methoxybenzophenone-2-O-β-D-glucoside （17），茶叶花宁（18），草夹竹桃苷（19），β-谷甾醇（20），胡萝卜苷（21）。其中化合物1～9，16，17为首次从德国鸢尾中分离得到，化合物8，9为首次从鸢尾属植物中分离得到，化合物1，4，17为首次从鸢尾科植物中获得。

[关键词] 鸢尾属，德国鸢尾，化学成分

[收稿日期] 2013-12-01

[基金项目] 国家自然科学基金项目（81373918）；国家“重大新药创制”科技重大专项（2012ZX09304006）；江苏省普通高校研究生科研创新计划项目（CXZZ12-0318）

[通信作者] *秦民坚，Tel：（025）86185130， E-mail：

德国鸢尾Iris germanica L.为鸢尾科Iridaceae鸢尾属Iris L.多年生草本植物，原产欧洲中部和南部，现在我国广泛栽培，传统用作利尿剂、兴奋剂及轻泻剂等[1]。目前从该植物中已分离得到多种化合物，主要包括黄酮类化合物及其糖苷、异黄酮类化合物及其糖苷、三萜类化合物等，其中异黄酮和三萜类化合物为主要成分。现代药理研究表明，异黄酮及三萜类化合物具有良好的抗肿瘤、抗氧化及降血脂等作用[2-5]。目前国内对德国鸢尾的化学成分研究报道较少，为了进一步合理利用该药用资源，本实验对其根茎的化学成分进行了研究，从德国鸢尾根茎乙醇提取物中分离并鉴定了21个化合物，其中化合物1～9，16，17为首次从德国鸢尾中分离得到，化合物8，9为首次从该属植物中分离得到，化合物1，4，17为首次从鸢尾科植物中获得。

1 材料

Bruker ACF-500核磁共振仪（德国Bruker公司）及Agilent 1100 MSD Trap电喷雾质谱仪（美国Agilent公司）。X-4型显微熔点测定仪（上海精密仪器有限公司，温度未校正），Sephadex LH-20（50 μm，瑞典Amersham biosciences公司），实验用薄层和柱色谱硅胶均为青岛海洋化工厂产品，所用试剂均为分析纯。

德国鸢尾根茎购买于浙江省东阳市千祥镇，由中国药科大学秦民坚教授鉴定为鸢尾科鸢尾属德国鸢尾I. germanica，凭证标本存放于中国药科大学中药资源学教研室，标本No. Xie 2010-001。

2 提取分离

德国鸢尾根茎14 kg，粉碎，95%乙醇加热回流提取，提取3次，每次2 h，合并提取液，减压浓缩成浸膏（800 g），经硅胶100～200目柱色谱分离，以氯仿-甲醇系统（100∶0～0∶100）梯度洗脱，得到18个流分（F1：12.1 g；F2：21.2 g；F3：26.5 g；F4：24.5 g；F5：36.7 g；F6：25.1 g；F7：35.8 g；F8：43.4 g；F9：58.7 g；F10：23.3 g；F11：45.6 g；F12：68.9 g；F13：42.1 g；F14：73.3 g；F15：51.8 g；F16：49.9 g；F17：42.8 g；F18：39.6 g）。F5经硅胶（石油醚-乙酸乙酯50∶1～1∶1）柱色谱分离得15个流分（F5-1～F5-15），F5-6（2.8 g）经硅胶（石油醚-乙酸乙酯50∶1～20∶1）和Sephadex LH-20（氯仿-甲醇1∶1）柱分离纯化得化合物1（20 mg），18（30 mg），F5-12（3.9 g）经硅胶（石油醚-乙酸乙酯30∶1～1∶1）和Sephadex LH-20（氯仿-甲醇1∶1）柱分离纯化得化合物2（12 mg），20（40 mg）；F9经硅胶（石油醚-乙酸乙酯20∶1～1∶1）柱色谱分离得10个流分（F9-1～F9-10），F9-4（0.9 g）经Sephadex LH-20（氯仿-甲醇1∶1）柱分离纯化得化合物9（22 mg），F9-5（3.2 g）经硅胶（石油醚-乙酸乙酯20∶1～1∶1）和Sephadex LH-20（氯仿-甲醇1∶1）柱分离纯化得化合物3（18 mg），6（12 mg），10（13 mg），F9-6（5.2 g）经硅胶（石油醚-乙酸乙酯15∶1～1∶1）和Sephadex LH-20（氯仿-甲醇1∶1）柱分离纯化得化合物7（25 mg），8（10 mg），11（200 mg）；F12中析出化合物21（2.1 g）；F14经硅胶（氯仿-甲醇50∶1～1∶1）柱色谱分离得11个流分（F14-1～F14-11），F14-5（2.5 g）经硅胶（氯仿-甲醇50∶1～10∶1）和Sephadex LH-20（氯仿-甲醇1∶1）柱分离纯化得化合物16（35 mg），F14-10（8.5 g）经硅胶（氯仿-甲醇30∶1～1∶1），Sephadex LH-20（氯仿-甲醇1∶1）和反相柱分离纯化得化合物5（12 mg），12（20 mg），13（300 mg），17（15 mg），19（16 mg）；F16经硅胶（氯仿-甲醇30∶1～1∶1）柱色谱分离得11个流分（F16-1～F16-11），F16-7（4.8 g）经硅胶（氯仿-甲醇20∶1～1∶1）和Sephadex LH-20（甲醇）和反相柱分离纯化得化合物4（17 mg），14（50 mg），15（28 mg）。

3 结构鉴定

化合物1 黄色粉末；ESI-MS m/z 329[M-H]-；1H-NMR（CD3COCD3，500 MHz）δ：12.14（1H，s，-OH），7.92（1H，d，J=2.0 Hz，H-2′），7.86（1H，dd，J=8.0，2.0 Hz，H-6′），7.02（1H，d，J=8.0 Hz，H-5′），6.72（1H，d，J=2.0 Hz，H-8），6.33（1H，d，J=2.0 Hz，H-6），3.94（3H，s，-OCH3），3.93（3H，s，-OCH3）。上述数据与文献[6]一致，鉴定为商陆素。

化合物2 浅黄色针晶（氯仿）；ESI-MS m/z 331 [M-H]-；1H-NMR（CDCl3，500 MHz）δ：11.20（1H ，s，-OH），7.07（1H，d，J=2.0 Hz，H-2′），7.06（1H，dd，J=8.0，2.0 Hz，H-6′），6.99（1H，d，J=8.0 Hz，H-5′），6.13（1H，d，J=2.0 Hz，H-6），6.07（1H，d，J=2.0 Hz，H-8），5.02（1H，d，J=12.0 Hz，H-3），4.57（1H，d，J=12.0 Hz，H-2），3.95（3H，s，-OCH3），3.83（3H，s，-OCH3）。上述数据与文献[7]一致，鉴定为5，3，3′-三羟基-7，4′-二甲氧基黄烷酮。

化合物3 黄色粉末；HR-ESI-MS m/z 271.061 4[M-H]-（计算值271.061 2）；1H-NMR（CD3COCD3，500 MHz）δ：12.17（1H，s，-OH），9.58（1H，br s，-OH），8.50（1H，br s，-OH），7.39（2H，d，J=8.5 Hz， H-2′，6′），6.90（2H，d，J=8.5 Hz，H-3′，5′），5.96（2H，d，J=3.5 Hz，H-6，8），5.45（1H，dd，J=12.8，2.8 Hz，H-2），3.18（1H，dd，J=17.0，13.0 Hz，H-3），2.74（1H，dd，J=17.0，2.8 Hz，H-3）。上述数据与文献[8]一致，鉴定为5，7，4′-三羟基双氢黄酮。

化合物4 黄色粉末；ESI-MS m/z 493 [M+H]+；1H-NMR（DMSO-d6，500 MHz）δ：13.01（1H，s，-OH），7.64（1H，dd，J=8.5，2.1 Hz，H-6′），7.60（1H，d，J=2.1 Hz，H-2′），7.24（1H，d，J=8.5 Hz，H-5′），6.98（1H，s，H-8），6.65（1H，s，H-3），5.30～4.51（4H，m，2″～4″& 6″-OH），4.71（1H，d，J=7.3 Hz，H-1″），3.90（3H，s，-OCH3），3.76（3H，s，-OCH3），3.82～3.17（6H，m，H-2″～6″）。上述数据与文献[9]一致，鉴定为cirsiliol-4′-glucoside。

化合物5 黄色粉末；ESI-MS m/z 517 [M+Na]+；1H-NMR（DMSO-d6，300 MHz），9.09（1H，s，-OH），7.09（1H，s，H-2′），6.91（1H，d，J=9.1 Hz，H-6′），6.78（1H，d，J=9.1 Hz，H-5′），6.47（1H，s，H-8），6.28（1H，s，H-6），5.41（1H，d，J=4.8 Hz，3-OH），5.11～4.64（4H，m，2″～4″& 6″-OH），5.03（1H，d，J=11.5 Hz，H-2），4.86（1H，d，J=7.3 Hz，H-1″），4.46（1H，dd，J=11.5，4.8 Hz，H-3），3.79（3H，s，-OCH3），3.78（3H，s，-OCH3），3.75～3.16（6H，m，H-2″～6″）。上述数据与文献[10]一致，鉴定为3β，4′-dihydroxy-7，3′-dimethoxyflavonone-5-O-β-D-glucopyranoside。

化合物6 黄色粉末；ESI-MS m/z 269 [M-H]-；1H-NMR（CD3COCD3，300 MHz）δ：13.02（1H，s，-OH），9.65（1H，s，-OH），8.48（1H，s，-OH），8.15（1H，s，H-2），7.45（2H，d，J=8.6 Hz，H-2′，6′），6.90（2H，d，J=8.6 Hz，H-3′，5′），6.41（1 H，d，J=1.6 Hz，H-6），6.28（1H，d，J=1.6 Hz，H-8）。上述数据与文献[11]一致，鉴定为染料木素。

化合物7 无色针晶（丙酮）；HR-ESI-MS m/z 315.051 8[M-H]-（计算值315.051 0）；1H-NMR（CD3COCD3，500 MHz）δ：13.26（1H，s，-OH），8.16（1H，s，H-2），7.15（1H，s，H-2′），6.94（1H，d，J=7.8 Hz，H-6′），6.88（1H，d，J=7.8 Hz，H-5′），6.50（1H，s，H-8），3.87（3H，s，-OCH3）。上述数据与文献[7]一致，鉴定为irilin D。

化合物8 黄色粉末；ESI-MS m/z 313 [M-H]-；1H-NMR（DMSO-d6，500 MHz）δ：9.46（1H，s，-OH），8.12（1H，s，H-2），7.32（2H，d，J=8.6 Hz，H-2′，6′），6.79（2H，d，J=8.6 Hz，H-3′，5′），6.73（1H，s，H-8），3.80（3H，s，-OCH3），3.77（3H，s，-OCH3）；13C-NMR（DMSO-d6，125 MHz）δ：173.8（C-4），157.0（C-4′），156.0（C-2），153.8（C-7），152.5（C-9），139.4（C-6），130.2（C-2′，6′），123.9（C-3），122.6（C-1′），114.8（C-3′，C-5′），111.7（C-10），99.3（C-8），61.5（-OCH3），60.8（-OCH3）。上述数据与文献[12]一致，鉴定为muningin。

化合物9 黄色粉末；ESI-MS m/z 359 [M-H]-；1H-NMR（CD3COCD3，500 MHz）δ：12.69（1H，s，-OH），8.31（1H，s，H-2），6.81（2H，s，H-2′，6′），6.35（1H，s，H-8），3.88（3H，s，-OCH3），3.87（3H，s，-OCH3），3.82（3H，s，-OCH3）。上述数据与文献[13]一致，鉴定为5，7，4′-trihydroxy-6，3′，5′-trimethoxyisoflavone。

化合物10 白色（淡黄色）针晶（甲醇）；mp 214～216 ℃；ESI-MS m/z 299 [M-H]-；254 nm下有暗斑，香草醛-浓硫酸显色不明显；经薄层色谱及HPLC检测，其Rf与保留时间tR与鸢尾苷元对照品一致，结合理化性质及光谱数据，鉴定为鸢尾苷元。

化合物11 黄色粉末；ESI-MS m/z 359 [M-H]-；1H-NMR（DMSO-d6，500 MHz）δ：13.03（1H，s，-OH），10.74（1H，s，-OH），9.21（1H，s，-OH），8.38（1H，s，H-2），6.72（1H，d，J=1.8 Hz，H-6′），6.67（1H，d，J=1.8 Hz，H-2′），6.51（1H，s，H-8），3.79（3H，s，-OCH3），3.76（3H，s，-OCH3），3.70（3H，s，-OCH3）。上述数据与文献[14]一致，鉴定为野鸢尾苷元。

化合物12 白色粉末；ESI-MS m/z 461 [M-H]-；1H-NMR（DMSO-d6，500 MHz）δ：12.92（1H，s，-OH），9.61（1H，s，-OH），8.45（1H，s，H-2），7.40（2H，d，J=8.5 Hz，H-2′，6′），6.89（1H，s，H-8），6.83（2H，d，J=8.5 Hz，H-2′，6′），5.44～4.60（4H，m，2″～4″& 6″-OH），5.09（1H，d，J=7.0 Hz，H-1″），3.77（3H，s，-OCH3），3.73～3.16（6H，m，H-2″～6″）。上述数据与文献[15]一致，鉴定为鸢尾苷。

化合物13 白色粉末；ESI-MS m/z 461 [M-H]-；1H-NMR（DMSO-d6，500 MHz）δ：12.90（1H，s，-OH），9.23（1H，s，-OH），8.49（1H，s，H-2），6.90（1H，s，H-8），6.74（1H，d，J=2.0 Hz，H-6′），6.70（1H，d，J=2.0 Hz，H-2′），5.40～4.57（4H，m，2″～4″&6″-OH），5.10（1H，d，J=8.1 Hz，H-1″），3.80（3H，s，-OCH3），3.78（3H，s，-OCH3），3.70（3H，s，-OCH3），3.74～3.16（6H，m，H-2″～6″）。上述数据与文献[16]一致，鉴定为野鸢尾苷。

化合物14 黄色粉末；ESI-MS m/z 421 [M-H]-；1H-NMR（C5D5N，500 MHz），δ：14.57（1H，s，-OH），12.39（2H，br s，-OH），8.09（1H，s，H-8），7.16（1H，s，H-5），6.61（1H，s，H-4），5.85（1H，d，J=9.5 Hz，H-1′），5.50～4.71（4H，m，2″～4″& 6″-OH），4.57～4.18（6H，m，H-2″～6″）；13C-NMR（DMSO-d6，125 MHz）δ：180.4（C-9），165.3（C-3），163.3（C-1），157.6（C-4a），156.1（C-6），152.1（C-10a），145.5（C-7），113.2（C-8a），109.3（C-8），108.9（C-2），103.4（C-5），102.9（C-9a），94.3（C-4），83.0（C-5′），80.7（C-3′），75.6（C-1′），72.9（C-4′），72.1（C-2′），62.9（C-6′）。上述数据与文献[17]一致，鉴定为芒果苷。

化合物15 黄色粉末；ESI-MS m/z 435 [M-H]-；1H-NMR（DMSO-d6，500 MHz）δ：13.62（1H，s，-OH），10.65（1H，br s，-OH），10.25（1H，br s，-OH），7.74（1H，d，J=8.5 Hz，H-8），6.97（1H，d，J=8.5 Hz，H-7），6.45（1H，s，H-4），4.61（1H，d，J=9.5 Hz，H-1′），5.10～4.32（4H，m，2″～4″& 6″-OH），3.73～3.12（6H，m，H-2″～6″）。上述数据与文献[18]一致，鉴定为irisxanthone。

化合物16 无色针晶（丙酮）；HR-ESI-MS m/z 128.034 8 [M-H]-（计算值128.035 3）；1H-NMR（CD3COCD3，500 MHz）δ：4.26（1H，m，H-2），2.48（1H，m，H-3），2.21（3H，m，H-3，4）；13C-NMR（CD3COCD3，125 MHz）δ：178.2（C-5），175.0（-COOH），56.1（C-2），30.2（C-4），26.2（C-3）。上述数据与文献[19]一致，鉴定为焦谷氨酸。

化合物17 无色针晶（甲醇）；ESI-MS m/z 423[M+H]+；1H-NMR（CD3OD，500 MHz）δ：7.68（2H，d，J=8.7 Hz，H-2′，6′），6.79（2H，d，J=8.5 Hz，H-3′，5′），6.40（1H，d，J=1.9 Hz，H-3），6.18（1H，d，J=1.9 Hz，H-5），4.86（1H，d，J=7.7 Hz，H-1″），3.89～3.10（6H，m，H-2″～6″），3.80（3H，s，-OCH3）；13C-NMR（CD3OD，125 MHz）δ：197.1（CO），164.3（C-4），163.8（C-4′），159.1（C-2），158.5（C-6），133.7（C-2′，6′），132.0（C-1′），116.0（C-3′，5′），111.9（C-1），102.5（C-1″），96.8（C-3），95.0（C-5），78.4（C-5″），77.9（C-3″），74.8（C-2″），71.3（C-4″），62.6 （C-6″），56.0（-OCH3）。上述数据与文献[20]一致，鉴定为2，4′，6-trihydroxy-4-methoxybenzophenone-2-O-β-D-glucoside。

化合物18 无色针晶（氯仿）；ESI-MS m/z 167 [M+H]+；1H-NMR（CDCl3，500 MHz）δ：7.55（1H，d，J=1.5 Hz，H-2），7.54（1H，dd，J=8.5，1.5 Hz，H-6），6.95（1H，d，J=8.5 Hz，H-5），6.08（1H，s，-OH），3.95（3H，s，-OCH3），2.56（3H，s，-COCH3）。上述数据与文献[16]一致，鉴定为茶叶花宁。

化合物19 白色粉末；ESI-MS m/z 327 [M-H]-；1H-NMR（DMSO-d6，500 MHz）δ：7.59（1H，dd，J=8.5，2.0 Hz，H-6），7.47（1H，d，J=2.0 Hz，H-2），7.18（1H，d，J=8.5 Hz，H-5），5.05（1H，d，J=8.0 Hz，H-1′），5.28～4.50（4H，m，2″～4″& 6″-OH），3.82（3H，s，-OCH3），3.70～3.17（6H，m，H-2″～6″）。上述数据与文献[15]一致，鉴定为草夹竹桃苷。

化合物20 无色片状晶体（乙酸乙酯）；mp 136～137 ℃，易溶于氯仿不溶于甲醇，紫外（254，360 nm）下无吸收，香草醛-浓硫酸显紫红色，其Rf，显色行为（香草醛-浓硫酸）均与β-谷甾醇对照品一致，故鉴定该化合物为β-谷甾醇。

化合物21 白色粉末；mp 307～309 ℃（甲醇），紫外（254，360 nm）下无吸收，香草醛-浓硫酸显紫色，其Rf，显色行为（香草醛-浓硫酸）与胡萝卜苷对照品一致，所以鉴定为胡萝卜苷。

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Chemical constituents from rhizomes of Iris germanica

XIE Guo-yong， CHEN Yu-jie， WEN Rui， XU Jing-yuan， WU Sa-sa， QIN Min-jian

（Department of Resources Science of Traditional Chinese Medicines， State Key Laboratory of Natural Medicines，

China Pharmaceutical University， Nanjing 210009， China）

[Abstract] Twenty-one compounds were isolated from the rhizomes of Iris germanica by various chromatographic techniques such as silica gel， ODS and Sephadex LH-20 chromatography. Their structures were established on basis of physical properties， MS and NMR spectroscopic data. Their structures were identified as ombuin（1）， 5， 3， 3′-trihydroxy-7， 4′-dimethoxyflavanone（2）， naringenin（3）， cirsiliol-4′-glucoside（4）， 3β， 4′-dihydroxy-7，3′-dimethoxyflavonone-5-O-β-D-glucopyranoside（5）， genistein（6）， irilin D（7）， muningin（8）， 5， 7， 4′-trihydroxy-6， 3′， 5′-trimethoxyisoflavone（9）， tectorigenin（10）， irigenin（11）， tectoridin（12）， iridin（13）， mangiferin（14）， irisxanthone（15）， pyroglutamic acid（16）， 2， 4′， 6-trihydroxy-4-methoxybenzophenone-2-O-β-D-glucoside（17）， apocynin（18）， androsin（19）， β-sitosterol（20）， and daucosterol（21）. Among them， compounds 1-9， 16， 17 were obtained from this plant for the first time， compounds 8 and 9 were separated from Iris species for the first time， compounds 1， 4， and 17 were obtained from the family for the first time.

[Key words] Iris； Iris germanica； chemical constituents

doi：10.4268/cjcmm20140518