巧用有机反应中的式量变化解题

高考命题注重的是学生的分析探究能力，由定性走向定量是思维深化的表现。有机反应中式量关系的应用在近几年的高考中越来越受到重视，巧妙利用式量变化规律，可以快速找到解答有机推断题的突破口。本文根据教学实践，总结出有机反应中的式量变化规律，并根据变化规律来解答有机推断题，加深对有机反应的理解。

式量变化（M）有规律可循

例如：

当醇被氧化生成醛后，一个羟基氧化后式量减少2；醛被氧化生成羧酸后，一个醛基氧化后变为羧基，式量增加16。如：

即有一个-CH2OH最终氧化为-COOH，式量增大14。

从所学的内容中可以归纳出以下内容。

1）若M=2时，可以联系到与2个氢原子有关，如烯烃转化为烷烃、炔烃转化为烯烃、醇和醛可以互相转化。若M=4时，可以联系到与4个氢原子有关，如炔烃转化为烷烃、二烯烃转化为烷烃，依次类推。

2）若M=16时，可以联系到与氧原子有关，如醛氧化成羧酸、乙烯氧化成乙醛、乙烯转化成环氧乙醚等。

3）若M=18时，可以联系到与水分子有关，如烯烃水化成醇、醇脱水消去转化成烯烃。

4）酯化反应中的式量变化规律。

①当一元醇与乙酸发生酯化反应生成酯后，酯的式量比一元醇的式量增加42，进一步可推导出，n元醇与乙酸发生酯化反应，酯的式量比n元醇的式量增加42n。②当一元羧酸与乙醇发生酯化反应生成酯后，酯的式量比一元羧酸的式量增加28。同理可推导出，n元羧酸与乙醇发生酯化反应，酯的式量比n元羧酸的式量增加28n。

如果掌握了以上这些重要规律，对于在有机推断题中碰到已知式量变化类的题目，也许就能更快、更准确地解题。

有机推断题解题示例

例1 如图1所示，由相对分子质量变化初步判断有机物官能团变化、分子组成。

解析 首先根据题目中的已知条件，不难发现A中既含有羧基，又含有羟基。再根据式量变化，由A到B，M=18，联想到脱去一个水分子。由A到C，M=42，即A中含有一个羟基。由A到D，M=28，即A中含有一个羧基。又结合A中的相对分子质量为104，即A中残余基团的相对分子质量为42，所以还含有3个碳原子和6个氢原子，最终确定A的分子式为C4H8O3，进而再确定其他有机物的分子式。

例2 已知：

现有只含C、H、O的化合物A～F，有关它们的某些信息如图2所示。

1）在化合物A～F中有酯的结构的化合物是（填字母代号）_____。2）写出化合物A和F的结构简式。

解析 1）根据信息可知，在乙酸、乙酸酐存在时，酯化羟基，而在乙醇、硫酸存在时，酯化羧基，故含有酯的结构的化合物为B、C、E、F。2）据所给信息，可以看出，乙醇和乙酸起酯化反应后，其分子量增加了42，由C与D分子量相差84，可以确定A中有2个-OH，并且不连在同一个C原子上；D中亦含有2个-OH和至少一个-COOH。故D中“残基”式量为106-17×2-45=27，则“残基”为“C2H3”，含一个-COOH。A中无-COOH，A中有2个-OH，一个-CHO。2个-OH不能连在同一个C上，可知A为CH2OH（CHOH）CHO。

答案 1）B、C、E、F；2）

通过这2个例题，能从式量变化中找到解有机推断题的突破口，从式量变化角度加深对有机反应的理解。

高考命题注重的是学生的分析探究能力，由定性走向定量是思维深化的表现。在平时的教学中，教师要引导学生透过现象看本质，指导学生寻找变化规律并应用规律解题。

（作者单位：浙江省天台育青中学）

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