谈有机化学中的醇和酚

在有机化学中,醇类物质与酚类物质均属烃的含氧衍生物,它们的官能团均为羟基“—OH”。

一、初识醇与酚

醇,是羟基连接到饱和碳原子上的一类物质,其代表是乙醇(CH3CH2OH),是酒精的主要成分(乙醇,俗称酒精。酒精是纯净物,酒精溶液才是混合物),与水任意地混溶,易挥发,可燃烧。酚,是羟基直接连到了芳环碳原子上的一类物质,其代表是苯酚,俗称石炭酸,是具有特殊气味的无色晶体。常温下苯酚在水中的溶解度不大(入水会产生白色浑浊的现象),温度高于65℃时,则能与水互溶。醇与酚在结构上的主要区别在于羟基连接的位置。

二、醇的化学性质

氧元素的电负性比氢元素和碳元素的电负性大,使羟基上氧原子对共用电子对吸引能力强,使碳氧键与氢氧键显出极性而易断裂。正是基于上述理由,醇所能发生的反应有消去反应、取代反应、氧化反应等。1.醇的消去反应是一分子一元醇脱去一分子水形成碳碳不饱和键的过程。例如乙醇在浓H2SO4、170℃或Al2O3、360℃时即可发生,但仅限伯醇和仲醇,而叔醇发生不了消去反应。2.与醇能发生取代反应的物质有很多。(1)卤代氢:醇可以和HX反应生成卤代烃,而卤代烃也能通过水解反应生成醇。(2)与钠等金属:以乙醇为例,其与钠可以反应生成氢气,但反应时的现象却不如钠与水反应时要剧烈,这主要是因为乙醇的氧氢键的活性弱于水中氧氢键。(3)与羧酸:醇与羧酸的反应属于酯化反应,相当于“—OH”与“COOH”的反应。在浓硫酸加热的条件下通过酸脱羟基醇脱氢完成了一个可逆反应。其中浓硫酸在反应中承包了三剂作用(催化剂、脱水剂、吸水剂)。(4)与醇:当醇在浓硫酸加热的条件下,达到一定温度时会生成醚类物质,例如:CH3CH2OH+HOCH2CH3CH3CH2—O—CH2CH3+H2O,乙醇可以在浓硫酸催化下于140℃生成乙醚,或是在Al2O3为催化剂,240℃下生成乙醚。反应过程中一分子醇断开碳氧键,另一分子醇断开氢氧键,再相互结合形成醚。3.醇能被多种氧化剂氧化。(1)被氧气氧化,但条件不同发生反应的醇不同、产物不同。①条件———点燃,所有醇均可发生,产物为CO2和H2O②条件———Cu/,除叔醇外的醇类才可发生,产物为醛或酮。(2)被酸性KMnO4氧化。并非所有醇类均可以被酸性KMnO4氧化,只有甲醇和伯醇类才可以被氧化为羧酸类。

三、酚的化学性质

由于苯环对酚羟基的活化作用使氢氧键更容易断裂,所以苯酚可以微弱电离显弱酸性。于是苯酚便具有了与酸类似的性质,俗名也挂上了酸的名号———石炭酸。作为一种具有酸性的物质,最典型的是与NaOH反应生成酚钠,其次还可与活泼金属发生置换反应产生氢气,与部分盐发生强酸制弱酸类型的反应,与金属氧化物发生反应还能使酸碱指示剂变色。需要注意的是石炭酸而不是碳酸,酸性是前者弱于后者的,所以(苯酚钠可以与碳酸反应生成苯酚和小苏打。这时会有一个明显现象———溶液变浑浊。因为苯酚在水中的溶解度不大,但其钠盐却可以溶于水。苯酚暴露在空气中会因部分被氧化而呈粉红色,是因为产生了一种叫对苯醌的物质,高中阶段不要求掌握。原子团间的活化作用如同相互作用力,是相互的,所以羟基对苯环也具有活化作用,主要体现在于溴水的反应。苯与溴反应条件比较苛刻,需要催化剂,且溴需是液溴。而苯酚与溴的反应则比较容易,羟基的存在活化了邻位和对位上的碳氢键,使其反应产生了2、4、6———三溴苯酚,一种白色沉淀。这个反应比较灵敏,故可用来定性或定量鉴定苯酚。除此之外,酚还可用黄色的FeCl3溶液鉴定,因为会发生显色反应,大多数表现为紫色。

四、醇与酚在日常生活中的应用

醇与酚在日常生活中应用比较广泛。醇类的甲醇(木醇)可作化工原料,但有毒,而乙二醇则为汽车发动机防冻液的主要成分,也是一些高分子化合物的主要原料。丙三醇(甘油)可用于化妆品,其与HNO3产物硝化甘油可治心绞痛或做炸药。而酚类物质应用非常丰富。苯酚可用制酚皂,一些酚还能延缓衰老、制化妆品,茶叶中的酚有抗癌、防腐作用,农药中也有酚类物质。醇与酚是比较典型的烃的含氧衍生物,结构决定性质,性质决定用途,只有更好地掌握醇与酚的结构与性质,才能更好地服务于社会。

作者：杨志鹏