有机化学探究性实验的开发

文章编号：1005－6629(2008)08－0030－03中图分类号：G633.8 文献标识码：B

新课程有机化学选修教材中设计了很多探究性实验，其中不少只是给出了题目，而没有具体的实验过程，这样做的目的是培养学生的创新精神与实践能力，倡导学生以主动、合作、探究的方式进行学习，充分体现了新课程的核心理念。但因为学生的知识水平有限，或因为学校的教学资源参差不齐等诸多原因，可能导致同学们对某些实验无从下手。下面是我带领学生完成的有机化学基础中几个重要探究性实验所总结出来的实验细节，现剖析如下，与教师和同学分享与交流。

1 溴乙烷消去实验的探究

1.1实验原理

C2H5Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O

①温度的选择：实验前大多数同学没有意识到此实验成败的关键是温度的控制，由于溴乙烷的沸点为38.4℃，温度过低，反应缓慢，而温度过高，溴乙烷则会大量挥发。

②氢氧化钠溶液浓度的选择：同学们都有统一的看法，此反应中的氢氧化钠浓度较大会比较好。

因此我综合学生的设计方案将班级的学生分成四个大组，进行分组实验，每组都取用5mL溴乙烷及2mL乙醇，采用水浴的方式加热，不同在于溶液的温度不同、氢氧化钠的状态也不同。

第一大组用25%的NaOH溶液，温度从25℃开始以5℃为梯度逐渐递增到50℃；

第二大组用NaOH固体，温度从25℃开始以5℃为梯度逐渐递增到50℃；

第三大组用25%的NaOH溶液，温度从55℃开始以5℃为梯度逐渐递增到80℃；

第四大组用NaOH固体，温度从55℃开始以5℃为梯度逐渐递增到80℃；

1.2 实验装置如下图

1.3 实验结果

第一组中几乎没有同学看到现象，第三大组极少数同学看到高锰酸钾溶液褪色，第四大组同学看到了在盛水的洗气瓶中出现大量油状液体（挥发出来的溴乙烷），只有第二大组中温度控制在40℃～50℃区间的同学都能看到高锰酸钾溶液褪色。

最终大家分析总结出溴乙烷消去实验的最佳反应条件为：尽量增大NaOH溶液的浓度，最好用NaOH固体作为反应物，加热温度不宜太高，控制在45℃左右即可。此实验充分锻炼了学生搜集和处理信息的能力，也培养了班级同学之间的交流与合作精神。

2检验烃的衍生物中是否含有某元素的定性实验探究

卤代烃中卤原子的检验在教材及习题中出现的频率很高，如验证乙醇中是否含有氧原子则是一个很好的探究性题目。

2.1学生首先对实验方案展开了讨论，提出了以下几种方案

①利用乙醇的脱水生成烯或生成醚的反应，验证产物中是否有水生成，从而证明乙醇中含有氧原子。

②测出一定质量的乙醇燃烧产物CO2和H2O的质量，再通过计算碳、氢元素质量，来确定乙醇中是否含有氧原子。

③利用取代反应CH3CH2OH＋HCl CH3CH2Cl＋H2O，验证产物中是否有水生成，从而证明乙醇中含有氧原子。

讨论的结果是：方案①忽略了在用浓硫酸做催化剂时乙醇有可能发生氧化还原反应，生成的水中的氧有可能来自于硫酸；方案②是一个定量实验，测定的量比较多，要求的“技术含量”也比较高；方案③反应物中只有乙醇含有氧原子，只要设计合理是一个最可行的方案。

2.2 实验装置：必须要考虑到水不能由外界进入，经过反复探究，最后确定使用如下一套装置进行实验。

装置中所装的试剂：①圆底烧瓶A中装入无水乙醇，并加入无水硫酸铜；②干燥管B中装碱石灰或生石灰；③C和D中都装浓硫酸；④锥形瓶E中所装的试剂是浓盐酸。此实验装置的关键之处在于保证圆底烧瓶A的进气口和出气口必须用干燥剂“封住”。

2.3 实验操作及现象

用水浴加热A瓶，将D中浓硫酸缓缓滴入E中，C中导管口会有大量氯化氢气体放出，几分钟后A瓶内无水硫酸铜会逐渐变为蓝色。因为有水生成，其中的氧原子只能来源于乙醇，由此证明乙醇中含有氧。

3 制取乙酸乙酯的实验探究

制取乙酸乙酯是有机化学中非常重要的制备实验，实验容易成功，但为了提高乙酸乙酯的产率，我让学生们围绕下面几个问题进行了探究。

3.1反应混合物如何配制

在大试管中先加入3mL乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入2mL浓硫酸，轻轻振荡试管，使之混合均匀，当混合液温度下降到室温后，再加入2mL冰醋酸。注意浓硫酸不宜最后滴加，否则在滴加浓硫酸的过程中乙酸和乙醇会大量挥发及过早发生反应。

3.2 加热过程中温度如何控制

为了防止加热时乙酸及乙醇挥发，因此开始加热时不要加热到沸腾，而先用酒精灯小火控制在液体不沸腾的情况下加热5分钟左右，使乙酸和乙醇充分反应。再加热使之微微沸腾，并持续一段时间，将乙酸乙酯蒸出，当反应物液体剩下约试管的1/3时停止加热。注意如果加热温度过高，沸腾太剧烈，乙酸和乙醇会被浓硫酸炭化得太厉害，还会产生二氧化硫等有毒气体。

3.3 为了能更好看清反应中有乙酸乙酯的产生，如何改进实验？

可预先向饱和碳酸钠溶液中加入2滴～3滴酚酞试液。碳酸钠溶液中加入酚酞后显红色，而制取的乙酸乙酯在红色溶液的上层为无色透明液体，现象非常明显。

3.4 实验中为了防止倒吸，通常采取什么安全措施？装置可以如何改进?

本装置是一种边反应，边蒸馏的简易装置，如果按照图1所示装置，导管在饱和碳酸钠溶液中的上方，则乙酸乙酯不可能充分冷凝，必会降低乙酸乙酯的产率，同时也会影响挥发出来的乙酸及乙醇的吸收。因此可以将原装置按照图2所示进行一定的改进，制取装置将大试管改为圆底烧瓶，收集装置加装一个干燥管，既可防倒吸，又能使乙酸乙酯充分冷凝，再加一个盛有冷水的大烧杯加强冷凝效果。

4 乙酸乙酯的水解实验探究

如何探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中，以及不同温度下的水解速率，我们讨论出两种方案进行实验。

方案一：闻气味法

方案二：定量法

选取3支大小相同细一些的试管（便于观察），在试管壁上用透明胶带贴上毫米刻度纸。分别向其中加入5mL0.1mol/L硫酸、5mL蒸馏水和5mL0.1mol/L氢氧化钠溶液，并在各试管中滴加几滴红墨水（目的是增强对比度，便于看清上层的乙酸乙酯），最后用滴管分别加入1mL乙酸乙酯。将3支试管放在同一烧杯中水浴加热，并记录下反应温度。每隔1分钟记录一次酯层的高度，以此确定水解反应的速率。

对比以上两种方法，方案一比方案二易操作，但方案二效果更明显，更能体现出定量实验的特色。

上述几个实验均为中学化学所要求的重要实验，实验仪器均不复杂，是当今高考实验题重点考查的方向，这就要求同学们必须亲自动手实验，认真探究，才能寻得化学实验的要点、技巧和乐趣。

参考文献：

［1］王富龙.化学探究性实验教学的尝试化学教学2007,（9）：6.

［2］赵华.设计实验探究题的两个重要途径化学教学2007,（12）：3.

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