常见有机物的分离提纯

摘要： 有机物的分离提纯应结合有机物的物理性质和化学性质。有机物的分离提纯依据的物理性质主要是有机物的密度和水溶性。

关键词： 分离提纯 物理性质和化学性质 密度和水溶性

有机物的分离提纯是有机化学研究的重要内容。

有机物的分离提纯主要分以下四种类型：

1.固体与固体混和物。若杂质易分解、易升华时用加热法；若一种易溶，另一种难溶，可用溶解过滤法。

2.液体与液体混和物。若沸点相差较大时，用蒸馏法；若互不混溶时，用分液法；若在无机溶剂中的溶解度不同时，用萃取法。

3.气体与气体混和物。一般可用洗气法。

4.若不具备上述条件的混和物，可先选用化学方法处理，待符合上述条件时，再选用适当的方法。

有机物的分离提纯主要有两个特点：一是选取适当的试剂及分离的方法除去被提纯物中指定含有的杂质；二是确定除去被提纯物质中杂质时所需加入多种试剂的先后顺序。

有机物的分离提纯依据的物理性质主要是有机物的密度、水溶性。

密度：液态有机物密度比水小的有烃（烷、烯、炔、芳香烃）、低级酯、一氯代烃等；密度比水大的有硝基苯、溴苯、四氯化碳、氯仿（CHCl ）、溴代烃等。

水溶性：与水任意比混溶和易溶于水的有甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇（俗称甘油）、甲醛、乙醛、丙醛、丙酮、甲酸、乙酸、苯酚（65℃以上）、葡萄糖等；醇、醛、羧酸等有机物的水溶性随着分子内碳原子数的增加而逐渐减小。难溶于水的有烃（烷、烯、炔、芳香烃）、卤代烃、高级脂肪酸、低级酯、硝基苯、溴苯。

有机物的分离提纯应结合有机物的物理性质和化学性质。若乙烷中混有乙烯时，应将气体通过溴水，用洗气的方法将乙烯除去。若乙醇中混有水时，欲除去（也就是由工业乙醇制无水乙醇），加入生石灰，生石灰与乙醇中所含的水生成氢氧化钙，氢氧化钙与乙醇的沸点相差较大，可用分馏的方法把它们分开。若苯中混有苯酚时，应先加入氢氧化钠溶液，苯酚与氢氧化钠起反应生成苯酚钠，苯酚钠类似于无机盐的性质，与苯不互溶，于是溶液就分层了，可以用分液的方法把它们分开。像实验室制乙酸乙酯时，用的是饱和碳酸钠溶液来使酯析出，目的是为了除去混在乙酸乙酯中的乙酸，乙酸与碳酸钠溶液反应生成可溶于水的乙酸钠，与酯不互溶，用分液的方法即可得到较纯的酯。

附表：常见有机物的分离提纯

［跟踪训练］

1.下列各组物质中，可以用分液漏斗分离的是（）。

A.溴和水 B.苯和硝基苯

C.正己烷和水D.酒精和碘

2.下列物质的分离提纯所用的方法不正确的是（）。

A.酒精和水：分液

B.淀粉溶液中混有氯化钠：用半透膜进行渗析

C.汽油和柴油：分馏

D.三氯甲烷和水：分液

3.用括号内的试剂除去下列物质中的少量杂质，其中正确的是（）。

A.溴乙烷中的乙醇（水）B.乙醇中的水（新制生石灰）

C.苯中的甲苯（溴水） D.乙醇中的甲醇（水）

4.下列有关除杂所用试剂的叙述，正确的是（）。

A.除去乙烯中的乙炔，用酸性高锰酸钾溶液

B.除去苯中的少量苯酚，用溴水

C.除去苯中的溴，用苯酚

D.除去苯中的少量甲苯，先用酸性高锰酸钾溶液，后用NaOH溶液处理

5.实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏，②水洗，③用干燥剂干燥，④10%NaOH溶液洗，⑤水洗，正确的操作顺序是（）。

A.①②③④⑤ B.②④⑤③①

C.④②③①⑤ D.②④①⑤③

6.欲从溶有苯酚的乙醇中回收苯酚，有下列操作：①蒸馏，②过滤，③静置分液，④加入足量的金属钠，⑤通入过量的CO 气体，⑥加入足量的NaOH溶液，⑦加入足量的FeCl 溶液，⑧加入浓H SO 和NaBr晶体共热。下列步骤中最合理的是（）。

A.④⑤③B.⑥①⑤③

C.⑥①⑤②D.⑧②⑤③

7.实验室制备乙酸乙酯时，其中通常含有一定量的乙酸和乙醇杂质。现拟分离乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物，下图是分离操作步骤流程图。请按要求在图中圆括号内填入适当的试剂，在方括号内填入适当的分离方法，在方框内填入所分离的有关物质的名称。

试剂： a ，b。

分离方法： ①，② ，③ 。

分离得物质： A ，E 。

8.实验室制备苯甲醇和苯甲酸的化学原理是

已知：苯甲醛易被空气氧化；苯甲醇沸点为205.3℃；苯甲酸熔点为121.7℃，沸点为249℃，溶解度为0.34g；乙醚沸点为34.8℃，难溶于水。制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程如下图所示：

试根据上述信息回答：

（1）混合苯甲醛、氢氧化钾和水应选择的仪器是 。

A.带胶塞的锥形瓶 B.玻璃棒 C.烧杯 D.玻璃片

（2）操作Ⅰ的名称是，乙醚溶液中所溶解的主要成分是。

（3）操作Ⅱ的名称是。

（4）操作Ⅲ的名称是，产品乙是。

（5）操作Ⅱ中温度计水银球放置的位置应为 ，（填a、b、c或d），该操作中，除需带支管烧瓶，还需的仪器是，收集产品甲的适宜温度为。

《跟踪训练》参考答案

1.C 2.A 3.AB 4.D 5.B 6.B

7.试剂：

a.饱和Na CO 溶液

b.浓硫酸

分离方法：①分液

②蒸馏

③蒸馏

8.（1）A

（2）萃取分液，苯甲醇

（3）蒸馏

（4）过滤，苯甲酸

（5）b，

铁架台、酒精灯、石棉网、冷凝管、牛角管、锥形瓶，

205.3℃。

参考文献：

［1］曾昭琼.有机化学（第三版）.高等教育出版社.

［2］王显忠.导学教程――化学（鲁科版）.济南出版社，2007.

注：“本文中所涉及到的图表、注解、公式等内容请以PDF格式阅读原文。”

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