记一堂唯物辩证法下的有机化学复习课

对于有机化学的学习，很多学生感到一筹莫展.归结原因，主要有以下几方面：一是知识点繁多，“剪不断理还乱”；二是分子结构易混淆，导致“张冠李戴”；三是各种反应五花八门，“不识庐山真面目”.因此，我们在复习有机化学时，最好把学生的眼界提高，学会在高观点下俯视有机化学的方方面面.

唯物辩证法是马克思主义哲学的重要组成部分，是人类认识和改造世界的科学方法论.正如恩格斯所说：“辩证法对于今天的自然科学来说是最重要的思维形式，因为只有它才能对于自然界所发生的发展过程，为自然界中的普遍联系，为从一个研究领域到另一个研究领域的过渡提供类比并从而提供方法.”化学作为自然科学的一个重要门类，在发展过程中离不开辩证唯物主义的指导.在有机化学教学中，教师如果能根据学科的特点，结合教材的实际内容对学生进行马克思主义哲学思想的教育，培养他们用唯物辩证法观察分析、解决问题的方法和能力.不仅能提高教学效果，更有助于他们形成科学的思维形式.为此，我借助唯物辩证法中的几条经典理论为骨架，重新构建有机化学的知识结构.进行了如下的教学设计.

一、导学案的设计

【学习目标】

（1）归纳有机化学知识要点.

（2）通过相互讨论、补充，培养合作学习精神.

（3）建立唯物观与有机化学知识的内在联系观，学会辨证地看待各个化学知识点.

【问题导引】

（1）结合“量变引起质变，质变促进量变”理论分析有机化合物状态、溶解度以及羧酸酸性强弱变化等.

（2）结合“内因起决定作用，外因起影响作用”分析有机化学反应的异同.

（3）结合“事物是联系的观点”分析有机化合物中基团的相互影响.

（4）结合“普遍性和特殊性观点”分析各类烃的衍生物的性质.

二、教学过程简介

提前一天下发导学案，学生预习整理.在课前将导学案收回批改，发现不少学生已经总结了不少的东西，虽然有些比较牵强，但都是学生自己概括归纳的结果.

上课后，先分小组进行讨论，补充和完善导学案，教师作适当点拨.15分钟后，每组派代表上来展示预习成果（由于有些内容比较多，书写比较费时，利用投影仪展示成果）.

展示主题——量变和质变的关系

生1：①烷烃的熔沸点随着碳原子增多而升高，相同碳原子的烷烃随着支链的增多而降低；气态烃指的是碳原子小于等于4的烃.

②饱和一元醇在水中的溶解度随着碳原子数目的增多而降低，相同碳原子的醇随着羟基数目的增多溶解度增大.醛、羧酸也一样.

③饱和一元羧酸的酸性随着碳原子数目的增多而减弱.

④蛋白质溶液中加盐引起的变化，加普通盐（阳离子的摩尔质量一般小于铜）是盐析，物理变化；加重金属盐是变性，化学变化.

⑤糖水解所需硫酸的浓度随着糖单元的增多而增加：二糖是稀硫酸，淀粉是20%的硫酸，纤维素是70%的硫酸.

⑥加成和加聚的关系，加成一般是两个分子之间的反应，而加聚则是成千上万个分子之间的反应，相当于是加成的高级形式.

⑦分子式相同醇与醚，由于结构不同，沸点也不同.

此时有学生补充：⑧醇和酚，由于羟基所连位置不同，羟基上的氢原子活泼性不同.

⑨酯碱性条件下水解一般是1mol酯键消耗1molNaOH，但若是酚酯，则要消耗2molNaOH.

⑩醇在发生催化氧化反应时，若与羟基相连碳上只有一个氢原子则被氧化成酮，有两个及以上氢原子则被氧化成醛.

又有学生对⑧觉得不符合该主题，应放在“事物是联系”的主题下更合适.

点评：由于其自身的内在矛盾，事物在发展过程中，一些因素和矛盾必然产生负面影响转化为对立面.事物的发展和随对立面的转化表现出由量变到质变的飞跃，又由质变到量变的回归.这是唯物辩证法最基本的规律之一即质量互变规律.在有机化学里，如熔点、沸点、玻璃化温度、粘流化温度等都是量变引起质变的转折，这种量变是一种最简单的形式，它并不影响物质的组成与结构.从小分子到高分子，是由于分子量增大到一定程度引起的质变；同系现象是由于相同原子团数目的增减引起的质变；烷、烯、炔化学性质的差异是由于分子中氢原子数目的依次减少引起的质变；卤素氟、氯、溴、碘化学活性的递变是由于核外电子层数的递变；同分异构体性质的差异是由于分子的内部能量不同所致；浓稀硫酸、硝酸性质的不同，是由于物质浓度的不同而引起的质变等；正如恩格斯所说：“化学可以称为研究物体在量的构成改变的影响下所发生的质变的科学.”

展示主题——内因和外因的关系

生3：有机化合物中结构或官能团决定了物质的性质.如，

①烷烃单键结构决定了化学性质的稳定性，它的特征反应是取代.

②不饱和烃中的碳碳双键、碳碳叁键由于其中的一两根键容易断裂，化学性质比较活泼，它们的特征反应则是加成和加聚.

③芳香烃由于苯环结构的特殊性，则是易取代难加成.

④卤代烃可发生水解生成醇和消去生成不饱和烃.

⑤醇羟基可与钠、钾等活泼金属发生置换反应；与HX、羧酸、无机含氧酸、分子间发生取代反应；可在浓硫酸等条件下发生消去反应；在铜、银做催化剂时发生催化氧化反应.

⑥酚羟基可与NaOH发生中和反应，与浓溴水发生取代反应，与含Fe3+的盐变紫色.

⑦醛基可被氧气、银氨溶液、新制氢氧化铜溶液等氧化剂氧化；与氢气发生还原反应.

生4：⑧卤代烃在碱的水溶液中发生的是水解反应，而在碱的醇溶液中发生的是消去反应.

⑨醇在浓硫酸作用下140 ℃发生取代反应生成的是醚，而在170℃发生消去反应生成 的是不饱和烃，更高温度则碳化，以至于碳与浓硫酸发生反应产生二氧化碳、二氧化硫气体.

有学生补充：⑩酯在酸性、碱性条件下水解产物有所不同.

点评：内因是事物内部诸要素之间的对立统一.外因是该事物与其他事物之间的对立统一.在推动事物发展的过程中，内因与外因是相互联系、不可分割、缺一不可的.但二者在事物发展中的地位和作用是不同的.内因是事物发展变化的根据，外因是事物发展变化的条件，外因通过内因起作用，内因在外因的作用下发挥作用.有机反应之所以能够发生，是由有机物本身的结构与性质——内因决定的.但是在一定条件下，外界因素也起着关键性的作用.在有机化学中，要找出低温下几乎不发生反应而加热或加催化剂后则反应立即发生的例子不费吹灰之力，俯拾皆是.例如酒精在浓硫酸存在下加热发生脱水反应，若在140℃以下反应产物以乙醚为主，而在170℃以上反应产物则以乙烯为主，这样可以帮助学生用内因、外因的辩证法来深刻理解有机反应的原理.

展示主题——事物是相互联系的

生5：①如苯与液溴在铁做催化剂的条件下才能反应，而苯酚由于苯环受到羟基的影响只需要浓溴水即可反应，而且苯环上有三个氢可被取代.

②苯与浓硝酸在50～60℃才能发生取代生成硝基苯，而甲苯由于苯环受到甲基的影响只须30℃即可与浓硝酸发生反应.

点评：苯环受到羟基、甲基等基团的影响使苯环上的氢活跃，容易被取代.

③醇上的羟基呈中性，不与碱溶液反应，而酚中的羟基由于受到苯环的影响显弱酸性，可与碱发生中和反应.

④烷烃很稳定，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化；而苯环侧链上的烷烃基（只要与苯环相连的碳原子上有氢）可被酸性高锰酸钾溶液氧化.

点评：作为有机化学研究对象，虽有一千多万种有机化合物，但归纳起来，却极易发现它们之间的相互联系.比如，脂肪烃、卤代烃、醇、醛、羧酸及酰基化合物，其间的相互关系可简单表示如下：

脂肪烃 卤素，光还原卤代烃碱 卤化磷醇氧化 还原羧酸去羧基水解

由此可见，以上各类总数达数百万以上的有机化合物之间是一个相互联系着的小体系.虽然它们相互联系着，但由于它们本身的结构与性质各异，有的具有还原性，有的具有氧化性；有的亲电，有的亲核等，组成了矛盾对立的两个方面，因此才能发生反应，才有有机反应这种运动形式，才能不断合成新的有机物，有机化学才得以不断发展.

展示主题——普遍性和特殊性的关系

生6：同系物的性质基本相似，但存在特殊性.

①苯的同系物可被酸性高锰酸钾溶液氧化，但若与苯环相连的碳原子上没有氢原子则不能被氧化.

②醇中的羟基可在铜或银做催化剂、加热条件下发生催化氧化，但若与羟基相连的碳原子上没有氢原子则不可被氧化.

③醇、卤代烃可在碱的醇溶液中发生消去反应，但若与羟基或卤素原子相连的相邻碳原子上没有氢原子则不能发生消去反应.

④1 mol饱和一元醛与足量银氨溶液反应可生成2 mol银单质，但甲醛就特殊，1 mol甲醛与足量银氨溶液反应可生成4 mol银单质，因为甲醛虽然属于一元醛，但它相当与有两份醛基.

⑤羧酸应该是只体现酸的性质，但甲酸则既有酸的性质又有醛的性质，因为甲酸结构中从右边看是一个羧基，从左边看是一个醛基.

⑥酯一般只能发生水解反应，但甲酸某酯则具有醛基的性质.

⑦醇、酚、羧酸是不同类物质，但都含有羟基，均可与金属钠发生置换反应.

⑧醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖等均属于不同类物质，但均有醛基，故可发生银镜反应和与新制氢氧化铜反应.

有学生补充：⑨在硝基苯的制取、醇与HX取代反应等实验中，长导管的作用都是除了导气还有冷凝回流的作用.

⑩温度计在蒸馏、硝基苯的制取、乙醇在浓硫酸催化下制取乙烯的实验装置中水银球的位置是不一样的，分别是支管口附近、水浴中、反应液中.

点评：唯物辩证法关于矛盾的普遍性和特殊性的观点，在有机物化学课中同样可以得到充分阐明.矛盾既然寓于世界所有事物及现象之中，有机化合物当然也不例外.某一类或几类有机物的通性，分子的通式等就是矛盾的共性，而某类或某种有机物的特殊性质就是矛盾的个性.例如，烯烃与炔烃都能与氧气反应生成二氧化碳和水，都能使高锰酸钾溶液褪色，都能与溴水、氯化氢、氢气、水等起加成反应，这就是它们的共性.而烯烃能起加聚反应，而炔烃却不能，因此是它们的个性.启发和教育学生掌握矛盾的共性和个性的辩证唯物主义观点，对于帮助学生加深各类有机物的认识和记忆是极有裨益的.

三、课后反思

整合教材方式是本节课的一大亮点，有较强的新颖感.由于高中实行的是分科教学，往往都是各自为政，而若与其他学科相结合，学生往往有新鲜感，学习兴趣和积极性自然就提高了，从而起到事半功倍的效果.本节课整合了哲学唯物观与有机化学中的许多规律及特例，以哲学中的经典理论为载体，引导学生对学过的知识进行归纳总结，建构起相应的知识网络，起到了厚积薄发，举一反三的作用.知识呈现方式与以往有了相当大的不同，打破了以往复习课按部就班，分门别类的复习方式，增强了知识的串联性，把一些本身联系不大的知识内容利用哲学原理给串在一起，牵一发可动全身.就好比如，果葡萄都是单个就是分散的到处都是，你一只手抓不了多少，但如果是一整串葡萄，只需提住柄即可轻易拿起来的道理一样.这样不仅减少了学生的学习负担，而且有利于整体把握有机化学的知识脉络，有利于培养学生以辨证观点看待各个化学知识，防止理解片面化、僵硬化，达到了站在理论高度看待有机化学中的各个知识点，理清了它们之间的联系及差异和要注意的问题，为以后学习更高的知识奠定基础.这样提升了学生思维的广度和深度，看待知识的眼界开阔了，对知识的处理能力也会随之提高，避免了学生死套知识，不会活学活用而深陷在题海中不可自拔.本节课充分体现学生学习的主动性.预习充分，思考充分，使每个学生都成为学习的主人.利用问题驱动，体现学科之间的联系性，使学生充分感受到有机化学中所蕴涵的哲学思想.整节课学生思维都会处于活跃状态，课堂效率自然就高.

参考文献：

[1]曹艳萍，用辩证唯物主义思想指导有机化学教学[J].榆林学院学报，2003（13）.

[2]黄素珍，浅谈有机化学和辩证唯物主义教育[J].福建教育学院学报，2003（9）

[浙江省宁波市象山县第二中学 （315731）]