巧学有机化学

摘要:笔者认为学习有机化学可以利用类比对比的手段分析理解有机的概念,利用多媒体设备,抓住反应本质,把复杂抽象的有机反应形象化,来帮助理解、推理、记忆有机反应,通过抓住有机物的特点建立知识网络,从而准确而快速地解决有机化学的难题。

关键词:对比;类比;断键;成键;网络

中图分类号:G623文献标识码: 文章编号:1003-2851(2010)01-0161-02

有机化学部分与无机化学相比具有不同的特点,按无机学习的方法来学习有机化学,往往只达到事倍功半的效果。学好有机化学,要尝试采取不同的学习方法。

一、巧记忆突破概念难关

掌握概念是学好有机的前提

(一)望文生义法

同分异构体、同系物和无机中的同位素、同素异形体之间很容易混淆。找出重点字,利用望文生义法可以快速准确的记忆。

“同分异构体”中“分”指分子式,“构”指结构,即相同的分子式不同的结构的物质互为同分异构体。如:分子式为C4H10的

“同系物”中“系”指系列即同一系列的不同物质是互为同系物的前提条件,结构相似才属于同一的系列。物质要互为同系物必须满足――“结构相似”和”分子组成上相差几个CH2”这两个要求,这样的物质互为同系物。如; CH2=CH―CH3和CH3CH2CH=CHCH2CH3,分子中都含有一个C=C(结构相似)并且相差3个CH2原子团它们互为同系物;

“同位素”落在“位”上,是指在周期表中处于同一的位置(同一元素)的不同原子,互为同位素。同一元素的不同原子必须满足质子数相同而中子数不同即质量数不同,如:1735Cl和1737Cl等;

“同素异形体”中“素”指元素,“形”指结构,顾名思义就是由相同的元素构成的不同的单质即为同素异形体。如金刚石和石墨、氧气和臭氧等;

“同”的概念理解之后,很容易区分出物质间的关系。如取代反应、加成反应、加聚反应等等概念也能利用望文生义法来理解。

(二)要点记忆法

对于刚接触有机的同学们来说,都想准确的掌握概念加以应用,我们可以找到概念内容中的要点,理解记忆。如:烃中只有C和H两种元素,烯烃中含有C=C,炔烃中含有,芳香烃含中有苯环,醇和酚中含有―OH,醛中含有―CHO,而羧酸中含有―COOH抓住有机物结构的特点(官能团),解决概念难关就容易多了。

(三)对比分析法

有的概念用上述方法不能达到目的,如:醇和酚的概念,结构都有―OH,但如何能分清醇和酚呢?我们可以采用对比法,先理解了酚的概念,―OH直接连在苯环上的物质属于酚类,与酚类对比,―OH只要不是直接连在苯环上的有机物,我们都可以认为它有醇的性质。

二、分析理解解决性质难关

(一)分类别,抓典型,类比推理掌握化学性质法

结构决定性质,把各种有机物按不同的结构特点――官能团分成几大类,每类物质中找到典型物质,理解和掌握其性质,其它物质的性质与之相似,进行类比推理。如:烷烃中抓住CH4,它在通常条件下比较稳定,不和强酸、强碱、强氧化剂发生反应,在特殊条件下(关照),CH4可以和Cl2发生取代反应,生成多种取代产物,与之结构相似的烷烃也具有这样的性质;烯烃和炔烃的典型是乙烯和乙炔,它们能使酸性高锰酸钾溶液褪色而发生氧化反应,能与Br2的CCl4溶液褪色而发生加成反应等等,其它烯烃、炔烃也应具有此类性质;醇的性质与乙醇相似,与金属钠反应放出H2,有些醇类可以被氧化,有些醇可以发生消去生成相应的不饱和的化合物;醛、酚、羧酸和酯类都可以利用这种方法,掌握一种典型物质的性质,运用准确的推理分析,相当于掌握了一类物质的性质。

(二)动画模拟化学键的断裂和形成过程,分析推理产物帮助记忆化学方程式法

判断物质能否发生化学反应,形象的实验现象帮助记忆比较容易,可以加深对物质化学性质的理解,有机反应可以分成不同的反应类型,重要的是抓住其反应机理。

取代反应中无论是卤代还是硝化等等都是其它原子代替有机物中的原子或原子团――代替(交换)的意思。

加成反应可以简单的理解是双键或三键断裂后,直接加进其它原子或原子团。如:与Br2的CCl4溶液发生加成反应通常条件下即可, CH2=CH―CH3 + Br2 ?坂CH2BrCHBrCH3;与HCl、H2O等发生加成反应往往需要催化剂等条件;

有些反应比较复杂,但任何反应都是旧化学键的断裂和新化学键的形成过程,我们可以借助通过动画模拟反应过程中旧化学键的断裂和新化学键的形成的过程,分析反应的机理,推理产物。

1.氧化反应:

醇类的氧化反应:在铜或银做催化剂和加热的条件下,乙醇被氧化成乙醛

分析:乙醇被氧化的机理是与―OH相连的C上的C―H键和O―H断裂形成碳氧双键,而其余部分没有变化。

醇的化学性质主要是由它的官能团醇―OH决定的,但由于各种醇的结构又不完全相同,性质上必然会有细节上的不同。

试分析CH3CH2CH2OH被氧化的方程式:

通过分析如CH3CH2CH(CH3)OH能否被氧化

氧化过程中断键情况为

氧化产物是

不属于醛类。而CH3CH2C(CH3)2OH则不能被氧化。

小结:醇类被氧化的机理是与官能团“―OH”相连的C上的C―H键和O―H断裂形成碳氧双键,其余部分不变。若醇分子中与―OH相连碳上没有H,则该醇不能被氧化。

2.消去反应:

在浓硫酸加热170℃条件下,乙醇通过消去反应得到乙烯

分析:乙醇发生消去反应的机理是与羟基碳相邻的碳原子上的C―H键和C―O断裂,形成碳碳双键,其余部分不变。

通过分析CH3CH2CH2OH发生消去反应的机理,断键部位如图所示

则消去产物为 CH3CH=CH2;CH3CH2CH(CH3)OH在适当条件下发生消去反应,断键部位可能情况如图所示

则消去反应的产物为CH3CH=CHCH3 或CH3CH2CH=CH2;CH3CH2C(CH3)2OH在适当条件下发生消去反应,断键部位可能为

则消去反应的产物则为CH3CH2C(CH3)=CH2或CH3CH=C(CH3)2而则不能发生消去反应。

小结:醇发生消去反应的机理是与官能团“羟基”相邻的碳原子上的C―H键和C―O键断裂,形成碳碳双键,其余部分不变。若与―OH相邻的碳原子上没有H则不能发生消去反应。

抓基本概念、抓官能团、抓特殊条件、抓特殊现象、抓特殊产物,理解了各类反应中典型反应的机理,利用形象而生动的动化演示过程,理解并掌握同类有机物反应的情况,利用类推法得到产物。

三、寻找物质间联系,使知识结构化

有机化学虽然错综复杂,但往往有很明显的特点――官能团,把零散的基础知识系统化、结构化,找到知识点间的联系。如:在学习完烃的衍生物一章后,涉及到卤代烃、醇、醛、羧酸、酯等类物质和氧化反应、还原反应、消去反应、水解反应、酯化反应等反应类型,我们找到下图的网络就很容易发现他们的联系

建立比较系统的网状知识结构,结合可以发生取代、消去、氧化、还原、酯化、水解等反应的典型物质及其反应条件,运用灵活的推理,我们就可以解决有机化学中最大的问题。

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