对一道习题的延伸和拓展

文章编号：1005－6629(2007)07－0068－01 中图分类号：G632.479 文献标识码：B

题目：下列烷烃的一氯取代产物中没有同分异物体的是()

A.2-甲基丙烷B.丙烷C.丁烷D.乙烷

分析：甲基是由CH4失去一个氢原子后剩余的原子团。烷烃可以看作CH4分子中氢原子被若干个甲基取代，甲基中氢原子又被若干个甲基取代，依次类推得到不同的烷烃。CH4又是正四面体结构，所以可以得到确定烷烃及烷基对称氢原子的两原则：

①同一碳原子上的氢原子对称

②结构对称的碳原子上的氢原子对称

凡属对称氢原子的均等效，故很容易得到本题答案为D。本题比较简单，为了充分发挥对称氢原子等效及对称氢原子确定两原则的功能，笔者结合学生所学知识进行了延伸和扩展。

首先，要求学生写出碳原子在10以内的一氯代物的同分异构体只有一种的烷径的结构简式，分别为：____、___、____、_____。由此可推出满足该条件的烷烃分子式的通式为：_______或________。

分析：根据对称氢原子确定的两原则，可知下列烷烃的一氯代物的同分异构体均只有一种：

练习：碳原子数为9的一氯代物的同分异构体只有2种的壬烷的结构简式为_______、________。

在这一问题完成后，笔者又提出一个新的问题：对称氢原子确定两原则是否仅限于烷烃呢？要求同学们思考下面两个问题：

问题1：萘分子中的一个氢原子被溴原子取代，所形成的化合物的数目有_________种。

问题2：如图1所示，C8H8分子呈立方体结构，因而称为“立方烷”，它的一氯代物的同分异构体有___________种，二氯代物的同分异构体有______种。

分析：问题1首先对萘分子中的氢原子编号

根据萘分子结构特点，可知①④⑤⑧、②③⑥⑦位上的H，分别为对称氢原子，对称氢原子等效，故一溴代物有2种同分异构体。

问题2，由“立方烷”的结构分析可知8个项点的氢原子分别对称等效，故一氯代物的同分异构体只有1种；一氯代物的结构如图二，把分子中余下的7个氢原子编号如图三，根据一氯代物结构特点，可知①③⑦、②④⑥位上的H分别对称等效，再加上⑤位上的H，故二氯代物有3种同分异构体。

对称氢原子等效及对称氢原子确定两原则适合于任何烃及烃的衍生物。

注：本文中所涉及到的图表、注解、公式等内容请以PDF格式阅读原文。

本文为全文原貌 未安装PDF浏览器用户请先下载安装 原版全文