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1、公元前486年的春秋末期，吴王阖闾之子夫差为了运粮、运兵，北上伐齐，他下令于长江北岸的蜀冈上筑邗城，同时，在邗城向北开凿一条运河，引长江水北流入淮水，全长185公，这条运河就是从淮安河下镇的末口直达邗城的最早的一段京杭大运河――邗沟。
2、西汉吴王刘濞第二次疏通并截湾取直邗沟，“专以运盐，非南北通行之路”。
3、东汉末年献帝建安二年（197年），广陵太守陈登第三次疏通并进一步截湾取直邗沟，史载：“陈登穿沟，更凿马濑，百里渡湖。”
4、隋文帝开皇七年（587年）为了灭陈“于扬州开山阳渎，盖由茱萸湾至宜陵镇，达樊汊，入高邮宝应山阳河，以达于射阳湖。”通过山阳渎把灭陈的军需、辎重、给养集中到广陵，开皇八年进军，九年灭陈。
5、隋炀帝大业元年（公元605年），隋炀帝征发360万民工，在北方修通济渠，从洛阳西苑通到淮河边的山阳（今江苏淮安），使洛水、黄河、泗水、汴水与淮河相通。同年又征发10万劳动力，疏通扩大山阳渎（即邗沟），南起江都，北至山阳，又使淮河与长江连接在一起。这样就可以从隋朝东都洛阳直达扬州了。
6、大业四年（公元608年），为了加强北部边防的需要，隋炀帝下令征调民工100多万，开永济渠，全长1000余公里。南接黄河，北通涿郡（今北京）。
7、大业六年（公元610年），隋炀帝重开江南运河，从京口（今江苏镇江）引长江水，绕太湖之东，直达余杭（今杭州），全长400公里。至此，这条长达2700公里的大运河全线工程告成，第一次沟通了海河、黄河、淮河、长江和钱塘江五大水系，形成了以洛阳为中心的四通八达的水上交通网。
8、元朝至元二十年（公元1283年），元王朝采纳郭守敬和马之贞的建议，委兵部尚书李处巽开凿济州南鲁桥至东平安山的济州河，这一年八月，河凿成，全长一百五十里。
9、元至元二十六年，元世祖忽必烈命礼部尚书张礼孙、兵部尚书李处巽等起于须城安山之西南，上于临清之御河的会通河，全长二百六十余里，此年六月工程完工。
10、元至元二十八年（公元1291年），元王朝又在大都和通州之间开挖了总长160余里的通惠河。至此，北起今日北京，南至杭州的大运河再次全线贯通。
元代重新开通的大运河，习称为京杭大运河，以与隋朝的南北大运河相区别。原来张开的折扇状的南北大运河，改造成为直线型的京杭大运河，南北之间的交通运输，由此而迈上一个新的台阶。