试论如何在有机化学教学过程中利用Chem3D软件

Chem3D是英国剑桥软件公司（CambridgeSoft Corporation）所编写的Chemoffice 化学办公软件的一个组成部分，其界面友好，便于操作，可以显示分子的立体结构、键长、键角、分子轨道形状等，同时还具有简单的量子化学计算功能，可以对有机分子进行能量、电荷分布、红外和拉曼光谱、核磁性质、反应动力学等的计算与模拟。作为一款专业的化学图形软件，Chem3D可以为化学教育工作者，特别是有机化学教师在教学工作中带来很多便利。下面简单介绍笔者在有机化学教学过程中利用Chem3D软件的实践和体会。

1. 在构象教学中的应用

环己烷的构象是有机化学教学中的一个难点，在传统的教学过程中总是占用大量的时间，但是教学效果也并不理想。利用Chem3D可以简单形象的把环己烷的两种经典的构象椅式和船式展现出来，为教学提供很多便利。在授课时，可以事先在制作的PPT中插入超级链接，然后就可以方便地把已经制作好的图形文件打开。点击鼠标左键，可以使模型任意地旋转，让学生从不同的角度观察分子模型，从而可以清楚地辨认出e键和a键的位置以及它们的特点。还可以用鼠标选定任意的两个氢原子，软件则自动测出两者之间的距离，从而很方便地说明椅式构象没有空间张力，而船式构象存在较大的空间张力。并且通过软件的Model Display选项，可以控制图形显示或不显示氢原子，便于学生分辨出船式和椅式构象。。这也说明了椅式构象的扭转张力小，能量低，船式构象的扭转张力大，能量高。这样的授课方式对于一些空间想象能力不够好的学生起到一个很好的辅助理解作用。

在讲取代环己烷的构象分析时，同样可以利用Chem3D来建立模型，观察分子的立体结构以及空间张力。另外，还可以利用Chem3D自带的量子化学计算程序，快速地计算出取代基分别位于e键和a键时分子的能量，比较分子能量的大小就可以很容易地判断出当取代基位于e键时的构象是优势构象。这样通过3D模型和理论计算两种方法证明了教材中给出的结论。

2.在立体化学教学中的应用

立体化学是有机化学的重要组成部分，在有机化学中占有非常重要的地位。立体化学也是有机化学教学中的重点和难点，它需要学生有很强的空间想象能力。由于学生缺乏对分子结构的直观认识，难于在头脑中产生分子结构的立体几何形象，所以有相当一部分学生感到立体化学的学习较难，并产生畏惧情绪，从而影响了对整个有机化学的学习。立体化学教学中有两个难点：Fisher投影式和构型的标记（R/S构型标记法）。由立体结构投影到Fisher投影式，学生一般都可以理解，但是由Fisher投影式转换为立体结构式就显得比较困难。利用Chem3D可以很好地解决这一难题，并使教学过程简单、形象化。

在教学的过程中首先打开制作好的模型文件，然后用鼠标拖动D乳酸或L乳酸，使其任意的旋转，并使两者尽量重合，但是不管怎样转动或平移两者均无法重合，从而生动形象地演示了手性现象，加深学生对手性概念的理解。旋转分子的立体模型，使其碳链位于竖直方向，即COOH基团位于碳链的上方，CH3位于下方，并使其向投影屏的后方伸展，也就是该分子的Fisher投影式。通过这样一种教学方式，使学生直观地掌握了Fisher投影式的概念，投影方法及还原方法。同样在后续章节中讲授比较复杂的Fisher投影式时，如酒石酸分子、葡萄糖分子，也可以用该方法，使其投影式的立体结构清晰地展现在学生面前。在讲授另外一难点R/S构型判断时，可以首先建立3D模型，然后旋转，使H原子远离学生的视线，再让学生判断其他原子或基团大小，从而较为容易的判断分子是R还是S构型。这样利用Chem3D中分子模型可以任意旋转来帮助初学者，使其学习变得相对容易，并增加其学习兴趣。另外在讲授无手性碳原子的手性分子时，也可以把Chem3D引入教学。学生一般难以通过教材中的两个结构式想象出这两个分子是实物与镜像的关系且不能相互重合。但是通过Chem3D，构建出两个分子的3D模型，并任意地旋转、平移，学生就可以很直观地判断出它们之间是不可能重合的，从而可以在更深层次上理解"手性"及手性分子的含义。

3.在反应机理教学中的应用

有机化学的反应机理一般较为复杂，步骤多，涉及到电子效应、立体效应等诸多因素，初学者往往难以准确的理解和掌握。如在乙烯与Br2的亲电加成反应机理中，反应首先生成溴离子，然后Br-离子再从反面进攻C原子，最终生成反式的加成产物。针对这种机理，很多学生容易产生疑问： Br-离子为什么从反面而不从正面进攻？实际上，这种机理是由空间位阻所决定的，但是从教材中的结构式很难看到空间位阻的影响，所以就给教师的讲解造成了较大的困难。如果利用Chem3D 的Display Model 功能中Space Filling选项，将结构式转换为比例模型就可以清楚地给学生展示空间位阻的概念，上面的问题也就迎刃而解。由于Br原子的体积较大，几乎占据了C原子上方所有的空间，所以Br-离子不可能从同一侧来接近C原子，只可能沿空间位阻较小的反方向进攻，所以最终形成反式的加成产物。

总之，在以往的教学过程中，教师是利用实物模型（如球棍模型）进行授课。但是现在随着高校地扩招，学生人数地增多，大多高校采用大班授课，如果还用模型教学，一是制作携带不方便，二是坐在后排的学生很难观察清楚，势必严重影响教学效果。所以教师适当地学习一些计算机知识和专业软件操作技巧，并成功应用在教学中，则可以达到事半功倍的效果，从而促进有机化学的教学。同时，还可以使学生较早接触到专业的科研工具，培养其科研兴趣。

参考文献

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