阿司匹林的诞生

背景

阿司匹林是世界上最常用的药物之一。其基本的药理是通过发汗增加散热，达到降低体温的目的，同时又能有效地控制慢性疼痛，如头痛、神经痛等。它的另一个重要作用是抗炎症、抗风湿。目前，百年老药阿司匹林的新用途还在不断地被发现并得到应用。例如治疗胆道蛔虫病，预防息肉癌变，治疗糖尿病、老年性白内障、老年性痴呆，等等。

阿司匹林的诞生过程非常有趣。1763年，牧师Edward Stone 在伦敦皇家学会宣读“关于柳树治愈寒颤病成功的报告”。差不多一个世纪以后，一位苏格兰医生发现这种柳树皮提取物有强效的止痛、退热和抗炎症作用。此后不久，有机化学家分离和鉴定了其中的活性成分，称之为水杨酸（结构简式见图１），并用化学方法大规模生产以供医学上使用。然而在使用过程中，人们发现水杨酸酸性较强，严重刺激口腔、食道和胃黏膜。为了避免这一副作用，化学家便尝试改用酸性较小的水杨酸钠（结构简式见图２）。

可有意思的是，对化学家的努力，病人却不领情。因为水杨酸钠有一种令人极不愉快的味道，大多数病人不愿服用。19世纪末20世纪初，化学家发明了可行的乙酰水杨酸合成路线。乙酰水杨酸与水杨酸钠有相同的医疗效果，且没有怪味，刺激性小，这就是阿司匹林（结构简式见图３）。

阿司匹林是一种结晶性粉末，微带醋酸味，能溶于乙醇、氯仿和乙醚，微溶于水。它在潮湿空气中可缓慢分解成水杨酸和醋酸，以致略带酸臭味，故贮藏时应置于密闭、干燥处，以防变质。

活学活用

１． 根据已经学过的知识选择合适的试剂，写出由水杨酸制水杨酸钠的化学反应方程式：

___________________________________。

２． 根据已学知识设计由水杨酸合成阿司匹林的方案。除水杨酸外还需要的物质是__________________，反应的化学方程式为______________________________，此反应类型属于________________________。

３． 用化学方程式表示阿司匹林必须贮藏于密闭、干燥处的原因______________________，此反应类型属于______________________。

１．

（水杨酸中的羧基和酚羟基具有酸性，都能与氢氧化钠和碳酸钠反应，故不能选择氢氧化钠和碳酸钠。碳酸氢钠能与羧基反应，但不会与酚羟基反应，故选择碳酸氢钠。）

2． 乙酸和浓硫酸

； 酯化反应

3． ； 水解反应

注:“本文中所涉及到的图表、公式注解等形式请以PDF格式阅读原文。”