小议“酯”与“油脂”的学习

摘要：“酯”与“油脂”是属于结构、性质相似，而概念、用途和鉴别方法等方面不同的有机物，为区分它们的异同点，本文从八个方面阐述，使学生能较全面地了解“酯”与“油脂”的知识。

关键词：酯与油脂；对比；学习

文章编号：1005－6629(2009)05－0070－02中图分类号：G633.8文献标识码：B

1“酯”与“油脂”名称的由来

酯一般是指酸和醇进行脱水后的有机产物，(但酯也可通过其他途径合成)，如乙酸丙酯、硝酸纤维酯等，前者称为有机酸酯，后者称为无机酸酯；而油脂是高级脂肪酸的某油酯，室温下为液体状的称为油，如花生油、桐油等；室温下为是固体或半固体状的称为脂，如动物脂肪、牛油、猪油等，一般总称为油脂。显然，油脂是指来源于动植物等有机体内的一大类有机酯类，是一类高级的有机酸酯。

2类别比较

一般酯按醇与不同类型的酸起酯化反应可以生成有机酸酯或无机酸酯。有机酸酯是有机酸与醇酯化的产物，如乙酸乙酯等。无机酸酯是由无机酸(硝酸、硫酸等)戌醇进行酯化反应的产物，如硫酸二甲酯、硝酸乙酯等。酯可按合成酯的酸或醇中碳链长短不同而分为低级酯和高级酯，如甲酸甲酯和蜡等；还可按含酯基数不同，而分为一元酯、二元酯和多元酯等；油脂一般按其天然来源可分为动物性油脂和植物性油脂，前者是饱和高级脂肪酸甘油酯，后者是不饱和高级脂肪酸甘油酯，以此又可将油脂分为饱和与不饱和油脂，所以，油脂是酯中的高级酯，是一类特殊的酯类。

3结构对比

一般有机酯的组成通式为RCOOR'(内环酯除外)，油脂的化学结构组成通式为 ，当

R1=R2=R3时，为单纯甘油酯，R1≠R2≠R3时,为混合甘油酯，一般天然油脂多为混合型酯，且构成油脂的脂肪酸多为偶数碳原子的直链羧酸。

从结构上看，两者都有核心基团“ ”，

酯根据两边所连接的烃确定结构，油脂分子的结构中一端的烃基是固定的“”，另一端是

含碳数较多的烃基，所以，油脂是酯中的多元酯。

4命名上的比较

酯的命名有普通命名法和系统命名法，通常把羧酸的名称放在前，烃基的名称放在后，再加一个“酯”字即可，如乙酸乙酯、α-甲基丙烯酸甲酯；油脂的命名，因碳链太长系统命名的名称长且复杂，故更多地使用普通命名法，如亚麻油、牛油、桐油等。

5物理性质的异同

一般酯都为无色，其中低级酯具有挥发性，有芳香气味，多为液体，其他(含十四碳原子以上)多为固体，比水轻，水溶性较差，能溶于一般有机溶剂，其沸点比相应的酸、醇低而与含同碳数原子的醛酮差不多；油脂除具有与酯相似的水溶性很差、比水轻，易溶于有机溶剂的物理性质外，还具有其他特性，如常温下不饱和油脂为液体，饱和油脂为固体或半固体状，没有固定的熔点、沸点，饱和油脂大多数为无色，不饱和油脂有些还带有颜色等。

6化学性质的对比

酯类一般都可发生取代反应，从而被水解、醇解或氨解，还可发生还原反应、氧化反应，部分酯的α-氢能发生缩合反应。如：

RCOOR'+H2O RCOOH+R'OH

碱性条件下的水解反应又叫皂化反应。

RCOOR'+NH3RCOOH+R'OH，该反应因氨本身为碱，故不需催化剂。

RCOOR'+NH2RCH2OH+R'OH，该反应为催化加氢―还原反应，转化率较高。氧化反应有燃烧反应和缓慢氧化作用, 如:一般酯都可在空气中被点燃，发生燃烧反应。RCOOR'+O2 O2+

H2O酯长久放置于空气中，会逐渐被氧化为羧酸、醛和酮等。酯在碱性条件下，可发生分子间或分子内缩一分子醇的反应，该反应叫酯缩合反应，可生成β-酮基酯，一般用于有机合成上。油脂因属酯类，具有上述酯的一切化学性质，故两者在化学性质上具有相似性，但是，油脂还有一些特殊的化学性质。如：

6.1油脂的酸败和干性

油脂比起一般的酯，其缓慢氧化作用更明显，在空气中放置过久，会生成羧酸、醛、酮等的现象，称为酸败。有些油缓慢氧化后，会在表面形成聚合物干性结膜，这种现象称为油的干化，这是由于油中含有不饱和双键发生聚合的结果。

6.2油脂的加氢反应

油脂的加成，特别是催化加氢通常指的是将不饱和油脂氢化为饱和程度较高的固态或半固态脂的过程，这种加氢后的油脂称为氢化油或硬化油。

6.3油脂的加碘反应

不饱和油脂除能加氢外，也能加碘。每一百克油脂所能吸收的碘的克数叫碘值，以此来恒量油的不饱和程度。

7来源与应用的对比

酯的来源很广泛，低级酯一般可通过人工合成(部分动植物中也有少量存在，如水果等)，高级酯主要从动植物体中获得，如棕榈蜡、蜂蜡等；油脂一般广泛存在于动植物体内，是高级脂肪酸酯的主要来源。

酯的用途较为广泛，依据其化学性质，工业上常用作有机合成中间体，合成原料、化学试剂或添加剂。一些低级酯因其特有的香味，常被用作香料，如各类水果的香味就来自各种不同的低级酯的芳香味；乙酯乙酯、乙酸戊酯等因其优良的溶解特性常被用作有机溶剂；高级酯，如蜡常用来制造蜡纸、软膏、防水剂、光泽剂、剂等；油脂在化学工业上主要用作制漆和制皂的主要原料，如常用半干性酯或半干性油，特别是桐油制成的漆具有漆膜，坚硬耐热冷变化，耐潮湿耐腐蚀等良好特性；硬化油经皂化后得到的高级脂肪的钠盐是肥皂的主要成份，另外，油脂在工业上还是制取高级脂肪酸和甘油的主要原料。油脂在食品工业中还是生产各种食品的主要原料，如食用的糕点、面包中有大量的动植物油，在日常生活中，主要用作食用油。

8其他化合物名称中的“脂”

有机化学的学习中，有时也会碰到如“脂肪烃、脂环烃、脂肪醇、脂肪酸”等有机物名称，它们中的“脂”字，具有表示该种化合物结构来源之一的意思，这是由于有机化学发展之初，大多数有机物是从动植物等生命有机体中发现的或以此为原料制取到的。后来，相对芳香族化合物而言，将链烃、环烃、链状酸及其酯类又统称为脂肪族化合物。

参考文献：

[1]华北师大，华南师大等.有机化学(第二版)[M].北京：高教出版社，1986.10.

[2]邢其毅等合编，基础有机化学(第一版)[M].北京：高教出版社，1980,6.

[3]中学化学教师手册(第一版)[S].上海:上海教育出版社,1985.12.

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