评析中学化学各版本教材对苯与溴(水)反应的表述

1 问题的由来

苯能否使溴水和高锰酸钾溶液褪色的问题在中学化学教材中表述不一，教师课堂语言表达常常出现混乱，有时产生“前言不搭后语”的矛盾，学生初次接触知识点时迷惑不解，应用时则叫苦不迭。具体原因何在，如何准确表述实验事实？带着问题，笔者查找资料并进行比较。

2 各版本中学化学教材中的表述

为得到直观明确的判断，笔者按教材版本、页码、表述形式、探究实验设计和文字结论的顺序列举如表1。

3 实验验证

3.1 实验设计及现象

结论要靠事实说话。依据各版本探究实验，为明确观察各液层颜色变化，笔者采用不同体积的液体，设计具体实验如下：

（1）取一支试管加入2 mL苯，向试管中滴入几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置。现象：溶液分层，上层（苯）无色，下层（高锰酸钾溶液）为紫红色。

（2）取一支试管加入2 mL苯，向试管中加入1 mL溴水，振荡后静置。现象：溶液分层，上层（苯）橙红色，下层（水层）无色。

（3）取一支试管加入2 mL苯，向试管中加入1 mL溴的四氯化碳溶液，振荡后静置。现象：溶液不分层，溶液橙红色。

3.2 实验总结

苯通过萃取溴的过程使溴水层褪色。苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，不能使酸性KMnO4溶液褪色。实验证明，苯不能与溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液发生反应。

4 评析

4.1 理论分析

中学教科书中苯与溴水的实验背景是探究苯分子是否含有碳碳双键，最终目的是让学生明确苯与溴水不发生反应，得出苯分子不含碳碳双键的结论。查资料得知：干燥的乙烯通入溴的无水四氯化碳溶液（置于玻璃容器中）不易起反应，若置于涂有石蜡的玻璃容器中更难反应，但当加入一点水，就发生反应使溴的颜色褪去，说明烯烃与溴的加成反应实际是受到极性分子（如水分子）的诱导，烯烃双键的π电子云发生极化，其中一个碳原子带微正电荷。当溴分子接近双键时，在π电子的影响下也发生极化，通过形成溴离子中间体实现烯烃的亲电加成反应。

采用烯烃和溴水进行实验，由于溴水中存在的其他阴离子反向进攻溴离子中间体最终会产生副产物，而不是简单的溴和碳碳双键的加成反应。如果采用溴的四氯化碳溶液，作为非极性分子溶液则不会产生歧义。理论上笔者认为判断苯分子是否含有碳碳双键，选择溴的四氯化碳溶液要比溴水更好。但是，由于水分子的极化作用使烯烃碳碳双键更易于和溴加成，作为中学化学的简单探究实验，选择溴水也无可厚非。值得注意的是，苯和溴水的萃取过程，我们不应表述成“苯不能使溴水褪色”，而应是“苯不能与溴水发生加成反应”。

4.2 评析教材

依据理论分析，笔者针对各版本教材表述的因果关系简单分析如下：

人教版：苯通过萃取过程使溴水层褪色，为物理过程，不宜表述成“苯不能使溴水褪色”。人教版全日制普通高级中学教科书化学必修和必修加选修2教材由于使用时间早、历时时间长和应用范围广造成不少教师继续沿用“苯不能使溴水褪色”的说法至今，学生在知识应用时容易产生误读误判。可喜的是课程标准实验教科书使用后，人教版增加了探究实验，并将“苯不能使溴水褪色”的语句修改为“苯不与酸性高锰酸钾溶液和溴水反应”，增强了化学语言的科学性。

苏教版：沿袭了过去人教版的“病句”，实属不当。但在探究实验设计中对反应物作了定量给出，增强了实验的规范性，方便通过溶液体积判断液层的颜色变化，相比其他版本是一个亮点。

鲁科版：将苯与溴水的实验修改为苯与溴的四氯化碳溶液混合，并增加了直观的实验照片，结论表述准确，相比更为出色。

5 建议

根据分析，笔者建议：（1）作为高中课程标准实验教科书，应尽量为使用者提供科学和规范的表述，建议苏教版对教材进行改动。（2）课堂教学中，教师的知识表述应是“苯不能与溴水发生加成反应”，以减少学生学习过程中的困扰。

参考文献

［1］ 东北师范大学等.有机化学.第2版，北京：高等教育出版社，1986：68-69