溴乙烷与硝酸银反应的实验探究

一、问题提出

问题一：溴乙烷与AgNO3溶液相互混合会不会产生浅黄色沉淀？

问题二：溴乙烷与AgNO3晶体相互混合会不会产生浅黄色沉淀？

目前，在中学化学教育界，对以上两个问题的认识存在分歧。

据笔者了解，绝大多数高中化学教师认为不会发生反应，不会产生浅黄色沉淀。他们认为，溴乙烷是非电解质，不能在水溶液中电离出Br-，因此不会与Ag+结合生成浅黄色的AgBr沉淀。

事实果然如此吗？笔者翻阅了有关化学教育教学类杂志，发现有关学者对这两个问题的回答也是不一致的。

例如，翁彩波在文献中描述：“通过滴加AgNO3溶液，并未出现淡黄色沉淀的事实，说明溴乙烷与水混合检验不出大量的Br-。”“溴乙烷与水的混合液中滴入硝酸酸化的AgNO3溶液，无沉淀产生……”另外，郡桃春在《化学教学》2005年第9期，徐小健在《化学教学》2007年第8期，李飞波在《考试》（教研版）2006年第12期载文表明：溴乙烷与AgNO3溶液相互混合不会产生沉淀。

但是，崇秀华在文献中描述：“直接向溴乙烷(分析纯)中加稀硝酸银水溶液(2%)，看是否出现沉淀。事实证明：充分混合震荡后，很快有浅黄色沉淀生成。”管耀武在《化学教育》2007年第6期中表明：溴乙烷与AgNO3溶液相互混合能产生浅黄色沉淀。

为了澄清事实，笔者进行了实验探究。

二、实验探究

1.实验试剂

溴乙烷（AR）、硝酸（AR）、硝酸银（CP）。

2.实验步骤与现象

实验1：取3支洁净的试管，分别向其中加入2mL0.5mol/LAgNO3溶液，再滴入1mLCH3CH2Br。然后将这3支试管分别放在室温（9℃）中、50℃水浴中、100℃水浴中反应，实验现象见表1、表2和表3。

实验2：取一支小试管，先加少量的AgNO3晶体，再倒入2mL溴乙烷，用橡胶塞塞紧试管口，密封于室温环境中，实验现象见表4。

三、结论与分析

实验1说明：溴乙烷与AgNO3溶液混合能反应生成浅黄色沉淀。常温下反应缓慢，而加热时反应速度明显加快。实验2说明：溴乙烷与AgNO3晶体之间能发生反应，但反应非常缓慢。可能是溴乙烷与硝酸银在常温条件下反应较慢，现象也不够明显，导致许多人误认为两者间不能发生反应。

从有机反应机理看：伯卤烷一般易发生SN2反应，但如果控制适当的反应条件，也会发生SN1反应。例如，在银离子或汞离子存在下，这些离子能促使伯卤烷碳卤键的离解，形成碳正离子，发生SN1反应。因此，溴乙烷与AgNO3溶液或AgNO3晶体是按SN1机理进行反应的，分两步：

第一步为慢反应，决定速率。

CH3CH2-Br+Ag+CH3CHδ+2-配合物Br…Agδ+CH3CH+2+AgBr浅黄色沉淀

当Ag+把Br-从溴乙烷中拉下来结合成AgBr沉淀后，促进了CH3CH2-Br离解成CH3CH+2。

第二步为快反应，生成的CH3CH+2立即与试剂NO-3作用生成硝酸乙酯。

CH3CH+2+NO-3CH3CH2NO3

总反应为：CH3CH2Br+AgNO3AgBr+CH3CH2NO3

所以，溴乙烷与AgNO3反应最终有浅黄色AgBr沉淀和硝酸乙酯生成。

参考文献

［1］翁彩波.对溴乙烷水解反应有关问题的探讨［J］.化学教育，2007，28（9）：62.

［2］崇秀华.溴乙烷和氢氧化钠水溶液的反应是水解还是碱解［J］.化学教育，2006，27（3）：55.

［3］邢存章，赵超.有机化学［M］.北京：科学出版社，2008：240，275，247.